《2025年高中总复习优化设计高中化学》

3. 有两种有机物Q(

)与P(

)，下列有关它们的说法正确的是()

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3:2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种

答案： 3.C 解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比为3:1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

4. 如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是()


A.M生成N的反应类型是取代反应
B.N的同分异构体有6种
C.可用酸性KMnO₄溶液区分N与Q
D.0.3mol Q与足量金属钠反应生成6.72L H₂

答案： 4.C 解析 A项，对比M、N的键线式，M生成N 的反应为加成反应，错误；B项，N的分子式为$\mathrm{C_4H_8Cl_2}$，$\mathrm{C_4H_8Cl_2}$为$\mathrm{C_4H_{10}}$的二氯代物，$\mathrm{C_4H_{10}}$有两种同分异构体：$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$和$\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$，采用定一移一法，$\mathrm{C_4H_8Cl_2}$的同分异构体有$\mathrm{CH_3CH_2CHClCH_2Cl}$、$\mathrm{CH_3CHClCH_2CH_2Cl}$、$\mathrm{CH_3CHClCHClCH_3}$、$\mathrm{CH_3CCl_2CH_2CH_3}$、$\mathrm{CH_3CHClCHClCH_3}$、$\mathrm{CH_3CHCHCl_2}$、$\mathrm{CH_3CH_2CCl_2CH_3}$、$\mathrm{CH_3CHClCHClCH_3}$、$\mathrm{CH_3CHCHCl_2}$，共9种（含N），错误；C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性$\mathrm{KMnO_4}$溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性$\mathrm{KMnO_4}$溶液褪色，用酸性$\mathrm{KMnO_4}$溶液能鉴别N与Q，正确；D项，由于$\mathrm{H_2}$所处温度和压强未知，不能使用22.4$\mathrm{L·mol^{-1}}$计算$\mathrm{H_2}$的体积，错误。

5. (2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
 

答案：
5.D 解析 X与 互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的$\mathrm{CCl_4}$溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，C正确；Z分子中含有 的手性碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误。

1.醇的概念及分类
(1)概念:醇是羟基与饱和碳原子相连
的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为$\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n + 1}\mathrm{OH}$
(n≥1)。
(2)分类

答案： 1.
(1)饱和 $\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n + 1}\mathrm{OH}$
(2)脂肪　芳香

2.醇的物理性质

答案： 2.升高　高于　减小

3.醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的官能团羟基(一OH)决定了醇的主要化学
性质，受羟基的影响,C一H的极性增强，一定
条件下也可能断键发生化学反应。
(1)与活泼金属钠反应生成氢气
反应的化学方程式为$2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} + 2\mathrm{Na} \longrightarrow 2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{ONa} + \mathrm{H}_{2}\uparrow$
。
(2)取代反应
①醇可以与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤
代烃(R一X)和水,反应时，醇分子中的C一O
断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃
(R−X)。
②乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，
生成溴乙烷，化学方程式为$\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}-\mathrm{OH} + \mathrm{H}-\mathrm{Br}\xrightarrow{\triangle}\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}-\mathrm{Br} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
。
③乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140°℃
左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而
生成乙醚，化学方程式为$2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}\xrightarrow[140^{\circ} \mathrm{C} ]{浓硫酸}\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}\mathrm{OC}_{2}\mathrm{H}_{5} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
。
④酯化反应:乙醇和乙酸可发生酯化反应生成
乙酸乙酯，化学方程式为_。
(3)消去反应
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃时发生消
去反应生成乙烯，化学方程式为$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}\xrightarrow[170^{\circ} \mathrm{C} ]{浓硫酸}\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2}\uparrow + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
。
(4)氧化反应
①催化氧化反应
乙醇在铜或银作催化剂等条件下，可以
被空气中的O2氧化为乙醛(CHCHO),实现
由醇到醛的转化，化学方程式为$2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} + \mathrm{O}_{2}\xrightarrow[\triangle ]{\mathrm{Cu}或\mathrm{Ag}}2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CHO} + 2\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
。
②被强氧化剂氧化:乙醇能被酸性KCr2O
溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段:

答案： 3.
(1)$2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} + 2\mathrm{Na} \longrightarrow 2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{ONa} + \mathrm{H}_{2}\uparrow$
(2)②$\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}-\mathrm{OH} + \mathrm{H}-\mathrm{Br}\xrightarrow{\triangle}\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}-\mathrm{Br} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
③$2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}\xrightarrow[140^{\circ} \mathrm{C} ]{浓硫酸}\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}\mathrm{OC}_{2}\mathrm{H}_{5} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$ ④$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH} + \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}\xrightarrow[ \triangle ]{浓硫酸}\mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOCH}_{2}\mathrm{CH}_{3} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
(3)$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}\xrightarrow[170^{\circ} \mathrm{C} ]{浓硫酸}\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2}\uparrow + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
(4)①铜或银
$2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} + \mathrm{O}_{2}\xrightarrow[\triangle ]{\mathrm{Cu}或\mathrm{Ag}}2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CHO} + 2\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$