《2025年高中总复习优化设计高中化学》

2. 苯的结构与性质
(1) 苯的组成和结构
(2) 苯的化学性质
苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色。
① 可燃性
苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰____，产生浓重的____，化学方程式为____。
② 取代反应
苯与液溴的反应：在FeBr₃催化下可发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，化学方程式为____。
苯与浓硝酸的反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为____。
苯与浓硫酸的反应：苯与浓硫酸在70～80℃可发生磺化反应，生成苯磺酸，化学方程式为____。
③ 加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H₂发生加成反应，生成环己烷，化学方程式为 $+3\mathrm{H}_{2}\xrightarrow[\triangle]{催化剂}$ 。

答案：
2.
(1)正六边形 $\mathrm{sp}^{2}$ （2）稳定 ①明亮 黑烟 2 $+15\mathrm{O}_{2}\xrightarrow{点燃}12\mathrm{CO}_{2}+6\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$ ② $+\mathrm{Br}_{2}\xrightarrow{\mathrm{FeBr}_{3}}$ $\mathrm{Br}+\mathrm{HBr}\uparrow$ $+\mathrm{HNO}_{3}\xrightarrow[\triangle]{浓硫酸}$ $\mathrm{NO}_{2}+\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$ $+\mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4}(浓)\xrightarrow{70\sim80^{\circ}\mathrm{C}}$ $\mathrm{SO}_{3}\mathrm{H}+\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$ ③ $+3\mathrm{H}_{2}\xrightarrow[\triangle]{催化剂}$

3. 苯的同系物的结构与性质
(1) 苯及其同系物的相似性
苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如，甲苯( )与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为 $+3\mathrm{H}_{2}\xrightarrow[\triangle]{催化剂}$。
(2) 苯及其同系物的差异性
由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
① 烷基对苯环的影响
甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于____、____的氢原子活化而易于被取代。例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为____。
② 苯环对烷基的影响
苯的同系物分子中苯环对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO₄溶液氧化。例如：

(苯甲酸)

答案：
3.
(1) $+3\mathrm{H}_{2}\xrightarrow[\triangle]{催化剂}$ （2）①邻位 对位 $\xrightarrow[\triangle]{浓硫酸}\mathrm{O}_{2}\mathrm{N}—\mathrm{NO}_{2}+3\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$ ②苯环