《2025年高中总复习优化设计高中化学》

3. 卤代烃的化学性质
(1) 取代反应
① 反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的__________、加热。
② 反应机理(以溴乙烷为例)
溴乙烷中__________的极性较强，容易断键，在NaOH溶液中可与水发生反应，溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代，生成乙醇(CH₃CH₂OH)和HBr，HBr与NaOH发生中和反应生成NaBr和H₂O，化学方程式为______________________________。
(2) 消去反应
① 概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个(如H₂O、HX等)而生成含的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
② 反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的__________、加热。
③ 溴乙烷的消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯，化学方程式为______________________________。
【应用示例】氯代烃CH₃CH₂CH₂CHCH₃在NaOH醇溶液中加热充分反应后，可以得到有机产物的结构简式为。

答案： 3.
(1)①水溶液　②C—Br $\mathrm{C_2H_5—Br + NaOH \xrightarrow[△]{水} C_2H_5—OH +}$ NaBr
(2)①小分子　不饱和键　②醇溶液　③$\mathrm{CH_3CH_2Br +}$ $\mathrm{NaOH \xrightarrow[△]{乙醇} CH_2=CH_2↑ + NaBr + H_2O}$
应用示例:$\mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_3}$、$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CH_2}$

例1 有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是()


A.X分子中所有的碳原子可能共平面
B.X在KOH的水溶液中加热，可得

C.X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃
D.向X中加入硝酸酸化的AgNO₃溶液，产生淡黄色沉淀

答案：
例1 B 解析 X分子中所有碳原子均采取$\mathrm{sp^3}$杂化，六元碳环不是平面形结构，故所有碳原子不可能共平面，A错误；X在KOH的水溶液中加热，发生取代反应，—OH取代—Br，得到 ，B正确；X与KOH的乙醇溶液混合共热，发生消去反应，可能生成 ，C错误；X分子中C—Br在硝酸酸化的$\mathrm{AgNO_3}$溶液中不能断裂，不发生反应，故不能得到淡黄色沉淀，D错误。

[对点训练1] 卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH₃(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是()


A.A溶于水时发生电离，断裂化学键③
B.A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH₃
C.A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③
D.A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH=CH₂

答案： 对点训练1 A 解析 卤代烃A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂（化学键③），发生水解反应，生成$\mathrm{RCHOHCH_3}$，B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃$\mathrm{RCH=CH_2}$，若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C正确，D正确。