《2025年赢在微点化学》

3. (2023·山东卷)有机化合物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 （ ）

A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

答案：

4. (2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K⁺，其合成方法如图。下列说法错误的是 （ ）

A. 该反应为取代反应
B. a、b均可与NaOH溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰
D. c可增加KI在苯中的溶解度

答案：
C　解析　该反应为 +Cl—O—CH₂—Cl→ +2HCl，为取代反应，A项正确；a中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，b中含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；c为对称结构，含有如图 所示的4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；c可识别K⁺，因此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。

5. (2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃的说法正确的是 （ ）

A. 均有手性
B. 互为同分异构体
C. N原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好

答案： B　解析　开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二者分子式相同，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，且有一个孤电子对，N原子为sp³杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp²杂化，C项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好，D项错误。

6. (2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。

回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先______________________________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查________________________。依次点燃煤气灯________，进行实验。
(2)O₂的作用有____________________________。
CuO的作用是______________________________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是______、__________(填选项字母)。c和d中的试剂不可调换,理由是______________________________。
A. CaCl₂　　　　　　　　　　B. NaCl
C. 碱石灰(CaO十NaOH)　　D. Na₂SO₃
(4)Pt坩埚中样品CₓHᵧOₙ反应完全后,应进行操作:______________________________取下c管和d管称重。
(5)若样品CₓHᵧOₙ为0.0236g,实验结束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118,其分子式为________。

答案： 答案　
(1)通入O₂排除石英管中的空气　装置的气密性　b、a　
(2)排除装置中空气，氧化有机物，将生成的CO₂和H₂O赶入c和d装置中完全吸收　CO+CuO$\stackrel{高温}{=\!=\!=}$CO₂+Cu　
(3)A　C　碱石灰会同时吸收水和CO₂
(4)熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O₂，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O₂　
(5)C₄H₈O₄
　解析　
(1)将样品和CuO放入石英管中后，应先通入O₂排除石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与石英管连接，以防止石英管的空气中含有的CO₂和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。
(2)O₂可排除装置中的空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO₂和H₂O，还可以将生成的CO₂和H₂O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO₂，从而使有机物中的C元素完全被氧化。
(3)应先用CaCl₂吸收有机物燃烧产生的水，再用碱石灰(CaO+NaOH)吸收产生的CO₂。因碱石灰能同时吸收水和CO₂，故不能将c、d中的药品调换位置。
(4)样品反应完全后，装置内仍有残留的CO₂和H₂O，故应继续通入一段时间O₂，将CO₂和H₂O赶入c、d装置中。
(5)c管增重0.0108g，则n(H)=2×$\frac{0.0108g}{18g/mol}$=0.0012mol；d管增重0.0352g，则n(C)=$\frac{0.0352g}{44g/mol}$=0.0008mol；故样品中n(O)=$\frac{(0.0236 - 0.0012 - 0.0008×12)g}{16g/mol}$=0.0008mol，则根据C、H、O元素的物质的量之比可知分子式为(C₂H₃O₂)ₙ，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以n = 2，分子式是C₄H₈O₄。

7. (2021·山东卷)符合下列条件的 的同分异构体有______种。
①含有酚羟基　②不能发生银镜反应　③含有四种化学环境的氢原子

答案：

8. (2021·广东卷)化合物Ⅵ()的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的
有________种,写出其中任意一种的结构简式:________。
条件：a. 能与NaHCO₃反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应；d. 核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e. 不含手性碳原子。

答案：