《2025年红对勾高考一轮复习金卷化学》

19.(14分)(2024·山东济南模拟)左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物,其前体K的合成路线如下:

ⅰ.(其中DHP、PPTS是有机试剂的缩写)。
ⅱ.
ⅲ.
(1)B的系统命名是______。
(2)已知试剂X的分子式为C₆H₂NO₂F₃,X的结构简式为______。
(3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、______。
(4)I中含有两个酯基、两个六元环,H→I的反应类型为______,I→J反应的化学方程式是______(不考虑反应条件)。
(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有______种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸;
②能与FeCl₃溶液发生显色反应;
③1 mol该物质与Na反应,消耗3 mol Na;
④核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(6)K的另一种制备途径为,写出M、P的结构简式:______、______。

答案：

解析：采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A的结构简式为CH₃CH(OH)COOH；A与C₂H₅OH发生酯化反应，生成的B为CH₃CH(OH)COOC₂H₅；依据信息ⅰ，可得出C的结构简式为CH₃CH(OPHT)COOC₂H₅；依据信息ⅱ可确定D的结构简式为CH₃CH(OPHT)CH₂OH；由X的分子式为C₆H₂NO₂F₃，可确定X为；依据信息ⅰ，可确定F的结构简式为；依据G的分子式，可确定G的结构简式为；由信息ⅲ可得出H的结构简式为；H脱水得到I，I的结构简式为；I再脱去C₂H₅OH得到J，J的结构简式为；J发生酯基的水解反应，从而得到K。
(1)B的结构简式为CH₃CH(OH)COOC₂H₅，系统命名是2-羟基丙酸乙酯。
(2)X的结构简式为。
(3)F的结构简式为，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基。
(4)H→I的反应类型为取代反应，I→J发生取代反应，化学方程式是。
(5)F的同分异构体满足题述条件的结构简式可能为   共有4种(不考虑立体异构)。
(6)由流程图参照原料和产品的结构，可逆推出P的结构简式为，N的结构简式为，由已知信息ⅲ及N的结构简式，可推出M的结构简式为。