《2025年红对勾高考一轮复习金卷化学》

17.(2024·烟台高三模拟)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图：

有机物X的相对分子质量是______。
(2)将10.0 g X在足量O₂中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl₂和KOH浓溶液，发现无水CaCl₂增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的分子式是______。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比是3∶1。有机物X的结构简式是______，名称为______。

答案：
(1)100
(2)C₅H₈O₂
(3)(CH₃)₂C(CHO)₂ 2，2 -二甲基丙二醛
解析：
(2)10.0g X的物质的量n = $\frac{m}{M}$ = $\frac{10.0g}{100g·mol^{-1}}$ = 0.1mol，完全燃烧生成水的质量是7.2g，n(H₂O)= $\frac{m}{M}$ = $\frac{7.2g}{18g·mol^{-1}}$ = 0.4mol，生成CO₂的质量是22.0g，n(CO₂)= $\frac{m}{M}$ = $\frac{22.0g}{44g·mol^{-1}}$ =0.5mol，则1mol X分子中含有5mol碳原子、8mol氢原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中氧原子个数是 $\frac{100 - 5×12 - 8}{16}$ =2，因此X的分子式是C₅H₈O₂。
(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3 : 1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是(CH₃)₂C(CHO)₂。

18.(2024·山西阳泉模拟)对有机物X的组成结构、性质进行观察、分析，得到实验结果如下：
①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液；
②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO₂和54 mg H₂O；
③X分子中只有2种不同化学环境的氢原子；
④X的相对分子质量在100～200之间。
根据以上信息回答下列问题：
(1)X的分子式为______，结构简式为______。
(2)X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，Y的结构简式为______。
(3)X的某些同分异构体具有如下性质：
a.能发生水解反应 b.能发生银镜反应 c.能与氯化铁溶液发生显色反应
请写出可能的结构简式：______(任写两种)。

答案：

(1)C₈H₆O₄ HOOC——COOH
(2)
(3)、 (或其他合理答案)
解析：
(1)①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，则X可能为有机酸；②完全燃烧166mg有机物X，得到352mg CO₂和54mg H₂O，则X分子中C、H、O的原子个数比为 $\frac{352}{44}$ : ($\frac{54}{18}$×2) : $\frac{166 - \frac{352}{44}×12 - \frac{54}{18}×1}{16}$ =8 : 6 : 4 = 4 : 3 : 2，X的实验式为C₄H₃O₂；④X的相对分子质量在100～200之间，则100＜(12×4 + 1×3 + 16×2)×n＜200，解得n = 2，X的分子式为C₈H₆O₄；③X分子中只有2种不同化学环境的氢原子，则X为对苯二甲酸。
(2)X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，则X的同分异构体为邻苯二甲酸，Y为邻苯二甲酸酐，其结构简式为。
(3)X的某些同分异构体具有如下性质：a.能发生水解反应，则其分子中有酯基；b.能发生银镜反应，则其分子中有醛基；c.能与氯化铁溶液发生显色反应，则其分子中有酚羟基。其可能的结构有 、等。