《2025年红对勾高考一轮复习金卷化学》

18.（2024·辽宁沈阳模拟）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物的路线如下：
　　
已知：①迈克尔加成反应：
②羟醛缩合反应(酮类也有类似性质)：
　

(1)下列说法正确的是__________(填字母)。
A. B中sp²杂化的原子有12个
B. C→D的反应类型是消去反应
C. F中有三种含氧官能团
D. H存在芳香族化合物的同分异构体
(2)D→E发生迈克尔加成反应，则E的结构简式为______________。
(3)G→H还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式：______________________________。
(4)化合物A的同分异构体中满足下列条件的有　　　　　种(不考虑立体异构)。
①含六元环且环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。　　　　　　　　　　　　　　
(5)根据流程中的信息，以原料合成 的路线如图(部分反应条件已省略)。

其中M和N的结构简式分别为______________和______________。

答案：

(1)BD
(2)
(3) $\xrightarrow{\triangle}$ + CO₂↑
(4)5
(5) (或或)
解析：C发生消去反应生成D，D→E发生迈克尔加成反应，E的结构简式为，E发生信息反应②生成F，F先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到G，G的结构简式为。
(1)B中sp³杂化的原子有12个饱和碳原子和1个氮原子，共有13个，A错误；C→D脱去小分子，D中生成碳碳双键，故反应类型是消去反应，B正确；F中有酯基、羰基两种含氧官能团，C错误；H的不饱和度为4，且碳原子数超过6个，故H存在芳香族化合物的同分异构体，D正确。
(2)由分析可知，E的结构简式为。
(3)G的结构简式为，G→H还产生一种无色气体，对比G、H的结构简式可知，该无色气体为CO₂，该反应的化学方程式为 $\xrightarrow{\triangle}$ + CO₂↑。
(4)A的结构简式为，化合物A的同分异构体满足下列条件：①含六元环且环上只有一个取代基，六元环为饱和六元碳环；②能发生银镜反应，含有醛基。故该同分异构体可以看成醛基取代、侧链上的氢原子，侧链上有2种氢原子，侧链上有3种氢原子，故共有5种。
(5)与发生迈克尔加成反应生成M，M的结构简式为，发生信息反应②生成N，因为羟基在发生消去反应时可能有三种消去方式，故N可能的结构简式有3种：、、