《2025年红对勾高考一轮复习金卷化学》

17.(14分)(2024·海南华侨中学三模)某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新:

回答下列问题:
(1)物质A的名称为______。
(2)化合物D中官能团名称为______。
(3)化合物E的结构简式是______;物质E与H₂O以物质的量之比为1∶1发生反应可得咪达那新,则其反应类型为______。
(4)写出C→D的化学方程式:______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:______(写出两种)。
①分子中含有苯环;
②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明:苯环上共有5种不同化学环境的氢原子,有—C≡C—。
(6)某研究小组以乙醇和2-甲基咪唑(])为原料合成，设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):______。

答案：

(1)苯甲醛
(2)碳溴键、氰基
(3)加成反应
(4)
 
(5)、(其他合理答案也可)
(6)C₂H₅OHCH₂＝CH₂ BrCH₂CH₂Br
解析：根据A的分子式可知，A的结构简式为，A与HCN发生加成反应得到B，B的结构简式为，B中羟基被苯基取代得到C，C发生取代反应得到D，D与发生取代反应得到E，E的结构简式为，最后E与H₂O发生加成反应得到药物咪达那新。
(1)根据分析可知A的结构简式为，A的名称为苯甲醛。
(2)根据D的结构简式，D中含有的官能团为碳溴键、氰基。
(3)由分析可知，E的结构简式为。对比物质E与咪达那新的结构，E与H₂O按照物质的量之比为1∶1发生加成反应生成咪达那新，则其反应类型为加成反应。
(4)根据上述推断，C→D发生取代反应，化学方程式为+BrCH₂CH₂Br+HBr。
(5)C的结构简式为，其同分异构体含有苯环，苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有—C≡C—，满足条件的有、等。
(6)乙醇先消去得到CH₂＝CH₂，CH₂＝CH₂再与Br₂加成得到BrCH₂CH₂Br，根据D→E的反应，BrCH₂CH₂Br与反应可得。

18.(14分)(2024·天津南仓中学模拟)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合成路线如下:

已知:Bn—代表。
(1)A中碳原子的杂化类型为______,A的一氯代物有______种。
(2)HOCH₂CH₂OH的名称为______,D→E的反应类型为______。
(3)写出A→B的化学方程式:______。
(4)G中含氧官能团的名称是______。
(5)C中最多有______个碳原子共面,E分子核磁共振氢谱中有______组峰。
(6)F的分子式为C₁₂H₁₈O₃,则F→G的反应的化学方程式为______。
(7)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有______种。
①分子中含有苯环;②分子中含有2个—CH₂OH。
(8)请结合题目所给信息,设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成的路线:______。

答案：

(1)sp²、sp³ 4
(2)乙二醇 取代反应
(3)+Br₂ +HBr
(4)酯基、醚键
(5)9 9
(6) 
(7)10
(8)

解析：A中甲基上的氢原子被溴原子取代生成B，B中溴原子被取代生成C，C中羟基被氯原子取代生成D，D中溴原子被取代生成E，F发生取代反应生成G，F的分子式为C₁₂H₁₈O₃，根据E、G的结构简式可知，F的结构简式为。
(1)A中苯环上C采用sp²杂化，甲基上C采用sp³杂化；A中有4种等效氢，一氯代物有4种。
(2)HOCH₂CH₂OH的名称为乙二醇；由分析可知，D→E的反应类型为取代反应。
(3)A中甲基上的氢原子被溴原子取代，A→B的化学方程式为+Br₂ +HBr。
(4)根据G的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、醚键。
(5)根据单键可以绕轴旋转，C中碳原子都可能共面，共9个。根据E的结构简式，其共有9种等效氢，即核磁共振氢谱中有9组峰。
(6)F的结构简式为，则F→G的化学方程式为+
 。
(7)C的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环；②分子中含有2个—CH₂OH。同分异构体苯环上的取代基可能是—CH₂CH₂OH、—CH₂OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置关系；取代基可能是2个—CH₂OH和—CH₃，2个—CH₂OH相邻时，甲基有2种排列方式，2个—CH₂OH相间时，甲基有3种排列方式，2个—CH₂OH相对时，甲基有1种排列方式；取代基可能是—CH(CH₂OH)₂，有1种结构。所以符合条件的同分异构体有3+(2 + 3+1)+1 = 10种。
(8)模仿生成F的过程，与浓氢溴酸在加热条件下反应生成，与在NaH/THF条件下反应生成，然后用LiAlH₄/THF还原生成。