《2025年红对勾高考一轮复习金卷化学》

15.(2024·湖南长沙三模)以乙烯和]为原料制备的合成路线如下:

下列有关说法不正确的是 （ ）
A.工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B.乙烯与乙醛均能使溴水褪色,但褪色原理不相同
C.已知为高度平面化分子,则三个氮原子的碱性都很强
D.能发生加成反应、取代反应、氧化反应

答案：
C 乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，故A正确;乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，二者发生氧化还原反应使溴水褪色，故B正确; 中—NH—的氮原子为sp²杂化，电子对参与离域大π键的形成，因此碱性很弱，故C错误; 含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有氢原子，可以发生取代反应，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，故D正确。

二、非选择题:本题共4小题,共55分。

答案：

16.(13分)(2024·陕西西安模拟)有机物K是重要的药物中间体,一种K的合成路线如下:


回答下列问题:
(1)A→B的反应条件是______,D→E的反应类型为______。
(2)F的结构简式为______。
(3)I的化学名称是______,J中官能团的名称是______。
(4)反应B→C的化学方程式为______。
(5)鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为______。
(6)L是D与乙醇酯化后的产物,同时满足下列条件的L的同分异构体有______种。
①含有苯环;
②能发生水解反应且1 mol物质与2 mol NaOH发生反应。
其中,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为______(任写一种)。

答案：

(1)光照 取代反应
(2)
(3)苯酚 羟基、碳溴键
(4) 
(5)FeCl₃溶液(或饱和溴水或NaHCO₃溶液等)
(6)13 解析：根据A的分子式可求得其不饱和度为4，故A为甲苯；A到B发生光照下的取代反应，则B的结构简式为；在氢氧化钠溶液的条件下B发生水解反应，根据信息①可知，多个羟基连在同一个碳上会发生重排，故C是苯甲酸钠，经过酸化后得到苯甲酸(D)；D到E发生取代反应；结合信息②，再根据G和H的结构简式反推出F的结构简式为；根据I的分子式，可推出I为苯酚，再经过一系列变化得到J，最后H和J再发生取代反应得到有机物K。
(1)A→B发生的是甲基上的取代反应，故反应条件是光照。根据分析可知，D→E的反应类型为取代反应。
(2)根据分析可知，F的结构简式为。
(3)根据I的分子式推出I是苯酚，故I的化学名称是苯酚。根据J的结构简式可知，J中官能团有羟基、碳溴键。
(4)反应B→C是卤代烃的水解反应，再发生重排得到—COOH，故化学方程式为
。
(5)物质D含有羧基，I含有酚羟基，故鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为FeCl₃溶液或饱和溴水或NaHCO₃溶液等。
(6)D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，说明含有酯基，且1 mol物质与2 mol NaOH发生反应，则该同分异构体是由酚羟基形成的，若苯环上只有一个取代基，则取代基是CH₃CH₂COO—；若苯环上有两个取代基，则取代基是—CH₃和CH₃COO—或—CH₂CH₃和HCOO—，在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系；若苯环上有三个取代基，则取代基是—CH₃、—CH₃和HCOO—，三者在苯环上有6种位置关系，共计13种符合条件的同分异构体，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为 。