《2025年天利38套五年真题高考试题分类化学》

4. (2024·湖南卷,15分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):

回答下列问题:
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是_______。
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)。

(5)化合物G$\to$H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为_______。
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。

答案：
4.(15分)
(1)6
(2)醛基 醚键(二者可互换位置)
(3)酚羟基容易被氧化
(4)①③②