《2025年5年高考3年模拟高中化学全一册人教B版》

35.(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:




已知:
I.Bn为__________,咪唑为N一＞NH;
II__________OH和__________0不稳定，能分别快速异构化为__________O和__________OH。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为__________。
(2)G中含氧官能团的名称为__________和__________。
(3)J→K的反应类型为__________。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有__________种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CHCO)2O反应生成F。第③步化学方程式为______________________________。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为__________和__________。

答案：
答案　
(1)
(2)羧基　羟基
(3)还原反应
(4)6
(5) 　+　(CH₃CO)₂O　→
(6)
　　　　　　　　　　
解析　
(1)B中含氧官能团只有醛基，且其分子式为C₃H₃BrO₂，则B中应存在2个醛基，其结构简式为 。
(2)根据F的结构简式、G的分子式以及F→G的反应条件可知，F→G发生酯基的水解反应后酸化，G的结构简式为 ，则G中含氧官能团的名称为羧基和羟基。
(3)根据J→K的反应条件可知，该反应类型为还原反应。
(4)由D的结构简式可知D的分子式为C₈H₁₄O₄，D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的是由1分子丙二酸与2分子醇形成的酯类物质，根据碳原子守恒，2分子醇可能是①CH₃OH和C₄H₉OH(C₄H₉OH共4种结构)；②CH₃CH₂OH和C₃H₇OH(C₃H₇OH共2种结构)，故满足条件的D的同分异构体共有6种。　
(5)E→F的具体转化过程：
　　　　　 。故第③步化学方程式为 　+　(CH₃CO)₂O　→ CH₃ + CH₃COOH。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质，根据
(5)的过程可推知化合物I的合成路线为