《2025年5年高考3年模拟高中化学全一册人教B版》

24.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
　　
　　(1)化合物Ⅰ的分子式为__________,其环上的取代基是______________(写名称)。
　　(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
　
　　(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是__________。
　　(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ,则化合物a为________。
　　(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有__________种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。
　　(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。

　写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

答案：
24答案　
(1)C₅H₄O₂　醛基
(2)②—CHO　银氨溶液(新制氢氧化铜)　—COONH₄(—COONa)
③—COOH　CH₃CH₂OH　—COOCH₂CH₃　取代反应
(3)化合物IV中含有羧基，羧基是亲水基
(4)CH₂=CH₂(乙烯)
(5)
(6)
　　　
解析　
(1)根据化合物I的结构,可知其分子式为C₅H₄O₂;注意题中要求书写的是环上的取代基，不是所含官能团。
(4)原子利用率100%说明该反应中生成物只有V，即IV＋a→2V，IV的分子式为C₄H₄O₄，V的分子式为C₃H₄O₂，故a的分子式为C₂H₄，为乙烯。
(5)VI的分子式为C₃H₆O，不饱和度为1，故含C=O结构的可能为饱和一元醛或饱和一元酮，其中醛为H—C—C₂H₅，酮为CH₃—C—CH₃，共2种;
| |
O O

核磁共振氢谱图上只有一组峰的为CH₃—C—CH₃。
(6)根据高分子化合物VIII的结构简式可知其是由单体
|
O
CH₃
|
CH₂=C—COOCH₂CH(CH₃)₂通过加聚反应合成的，该单体为酯类，可通过COOH和OH发生酯化反应合成，根据题中要求只能选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考题中IV到VII的路线，可知应选用。由 与a(CH₂=CH₂)反应
得到CH₂=CH—COOH，依照V→VI→VII制得CH₃—CH₂—CH₂OH。

25.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成:
　
　　回答问题:
　　(1)A→B的反应类型为__________。
　　(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH 溶液反应的化学方程式为__________________。
　　(3)C的化学名称为__________,D的结构简式为__________。
　　(4)E和F可用__________(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X 可能的结构简式为__________(任写一种)。
①含有酯基
　　②含有苯环
　　③核磁共振氢谱有两组峰
　　(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式__________、__________。
　　
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知：

答案：
25答案　
(1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH→SO₃Na + H₂O
(3)苯酚
　　　　
(4)FeCl₃溶液(或其他合理答案)
(5)
　
COOH
　　
(6)COOH H₂O
(7)
　
解析　
(3)由C、E的结构及C→D→E可得D的结构简式为 。
(4)E中不含酚羟基，F中含有酚羟基，可用FeCl₃溶液鉴别。
(5)X分子中含有酯基和苯环，共有两种氢原子，则结构高度对称，符合条件的X的结构简式为 。
(6)根据题给F→G反应的方程式结合原子守恒可得出除了G还生成H₂O和苯甲酸(COOH)。
(7)结合A→B可将 转化为 甲基氧化为羧基应在—SO₃H转化为—OH之后，结合B→ 羟基容易被氧化，故先将 氧化为,再结合E→F将
COOH
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