《2026年新高考5年真题化学河北专版》

18. （14分）依拉雷诺$(Q)$是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：

回答下列问题：
(1)$Q$中含氧官能团的名称：酮羰基、醚键、羧基。
(2)$A\to B$的反应类型：中和反应。
(3)$C$的名称：异丁酸（或2-甲基丙酸）。
(4)$C\to D$反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：溴易挥发，减少损失，提高原料利用率。
(5)“一锅法”合成中，在$NaOH$作用下，$B$与$D$反应生成中间体$E$，该中间体的结构简式：OHC-O-COONa。
（6）合成过程中，$D$也可与$NaOH$发生副反应生成$M$，图甲、图乙分别为$D$和$M$的核磁共振氢谱，推断$M$的结构，写出该反应的化学方程式：H₃C-C(CH₃)(Br)-COOH + 2NaOH = H₂C=C(CH₃)-COONa + NaBr + 2H₂O。

（7）写出满足下列条件$A$的芳香族同分异构体的结构简式：。
（a）不与$FeCl_{3}$溶液发生显色反应；
（b）红外光谱表明分子中不含$C = O$键；
（c）核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为$1:1:3$；
（d）芳香环的一取代物有两种。

答案：
18. 参考答案
(1)酮羰基 醚键 羧基
(2)中和反应
(3)异丁酸（或2-甲基丙酸）
(4)溴易挥发，减少损失，提高原料利用率
(5)
(6)
(7)
命题意图 本题以“一锅法”合成依拉雷诺的路线为情境，考查有机物的结构与性质，体现了“证据推理与模型认知”等化学学科核心素养。
解题思路
(2)结合A的结构简式与A生成B的反应条件可知，A中的酚羟基与${NaOH}$发生中和反应生成B${ONa}$和水。
(4)C→D反应中需加热，而溴为易挥发液体，为减少其挥发，提高原料利用率，将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。
(5)
(6)由图乙可知，M的结构中存在2种处于不同化学环境的氢原子，峰面积比为3:2。结合D中含有碳溴键，且$\beta -{C}$上有H，可在${NaOH}$醇溶液中发生消去反应，且羧基易与${NaOH}$反应，可得M的结构简式为${H_{2}C\xlongequal{C(CH_{3})}COONa}$，同时生成${NaBr}$和${H_{2}O}$。
(7)根据A的结构简式可知，A的不饱和度为5，其芳香族同分异构体不与${FeCl_{3}}$溶液发生显色反应，则其结构中不存在酚羟基；由信息(b)可知，其不含${C\xlongequal{}O}$键；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1:1:3，则符合题意的A的芳香族同分异构体中含2个甲基，苯环占用4个不饱和度，还剩余1个不饱和度，则只能为环状结构，芳香环的一取代物有两种，则其结构对称，且2个甲基不能在苯环上，故2个甲基只能在杂环上，故符合条件的A的芳香族同分异构体的结构简式为