《2026年新高考5年真题化学河北专版》

18. [选修5：有机化学基础]（15分）
舍曲林（Sertraline）是一种选择性5 - 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：


已知：
（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

回答下列问题：
(1)①的反应类型为。
(2)B的化学名称为。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。
（a）红外光谱显示有C = O键；
（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1 : 1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为、(填反应步骤序号)。
(5)H $\xrightarrow{}$ I的化学方程式为；该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯（为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。 ______ 。

答案：

(1)氧化反应
(2)$3,4-$二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨
(5)
(6)可由和按物质的量之比为$1:2$发生已知信息(ⅲ)中反应得到，可由发生催化氧化反应得到，可由和${H_{2}O}$发生加成反应得到。
命题意图本题考查有机化学基础，涉及反应类型、反应方程式书写、有机合成路线设计等知识，考查考生对有机物结构与转化的基本知识和基本原理的理解和应用，体现了“证据推理与模型认知”化学学科核心素养。
解题思路根据A、C的结构简式及B的分子式知，A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成${-COOH}$，B为，B中${-OH}$被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，D的羰基氧原子被取代生成E，E在一定条件下发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中${-OH}$被氯原子取代生成H为，H发生③类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生已知信息(ⅱ)的反应生成Sertraline。
(1)①是A()中甲基被${KMnO_{4}}$氧化为羧基生成B()，反应类型为氧化反应。
(2)B的结构简式是，化学名称为$3,4-$二氯苯甲酸。
(3)从D的结构简式可知，其分子式为${C_{13}H_{8}Cl_{2}O}$，能满足核磁共振氢谱两组峰且峰面积比为$1:1$的结构应是高度对称结构，又含有${C=O}$，则该芳香族同分异构体的结构简式如上述图片所示。
(4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳原子，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
(5)H→I为H分子脱去1个${HCl}$，如图，1、2、3、4号位的H均可和Cl脱去，其中3、4号位的H等效，因此副产物的结构简式如上述图片所示。
(6)运用逆合成分析法，结合已知信息，倒推中间产物，确定合成路线。目标产物如上述图片所示，可由上述对应图片物质按物质的量之比为$1:2$发生已知信息(ⅲ)中反应得到，对应中间产物可由相应反应物通过催化氧化、加成等反应逐步得到。