《2026年新高考5年真题化学河北专版》

18.(14分)2,5−二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜
料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如图所示:

回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为加成反应(或还原反应)。
(2)C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH。
(3)D的化学名称为丁二酸二甲酯。
(4)G→H的化学方程式为。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式:。
(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3:2;
(b)红外光谱中存在C=O吸收峰,但没有O一H吸收峰;
(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。

(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CHI)、对羟基苯乙酮(
对叔丁基甲苯[HC 一//| C(CH)3]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线::(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)。

答案：
18. 参考答案
(1)加成反应(或还原反应)
(2)$ CH_3 OOCCH_2 CH_2 COOH$
(3)丁二酸二甲酯
(4)
(5)
(6)
命题意图 本题以2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)及阿伏苯宗的合成为情境，考查考生对有机化合物命名、结构确定、官能团性质、基本有机反应等基础知识的掌握和运用，同时考查考生获取信息、分析问题、解决问题的能力，体现了“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”化学学科核心素养。
解题思路 与$ H_2$在催化剂存在下发生加成反应生成 ， 与$ CH_3 OH$反应生成C，由C的分子式可知C的结构简式为$ CH_3 OOCCH_2 CH_2 COOH$；C与$ CH_3 OH$在酸存在下反应生成D；F在$ I_2/ KI$、$ H_2 O_2$条件下发生芳构化反应生成G，G的分子式为$ C_{10} H_{10} O_6$，G与$ NaOH/ H_2 O$加热反应生成H，H与$ H^+/ H_2 O$反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。
(1)对比A、B的结构简式，$ A\rightarrow B$为A与$ H_2$发生的加成反应(或还原反应)生成B。
(3)D的结构简式为$ CH_3 OOCCH_2 CH_2 COOCH_3$，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。
(4)G的结构简式为，H的结构简式为，
。
(5)G的分子式为$ C_{10} H_{10} O_6$，G的同分异构体的红外光谱中存在$ C\xlongequal{} O$吸收峰、但没有$ O—H$吸收峰，能与$ NaOH$水溶液反应，反应液酸化后可与$ FeCl_3$溶液发生显色反应，则G的同分异构体中含有、不含$ —OH$，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰且峰面积比为3:2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。
(6)