《2026年一本密卷高考化学》

18.(15分)(2025·安徽·三模)如图所示，α-非兰烃(相对分子质量为136)可以通过一系列变化转化为可用作锂电池电解液的高聚物H。

已知：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为羧基。α-非兰烃的结构简式为。
(2)α-非兰烃与等物质的量的Br₂进行加成反应，产物共有3种(不考虑立体异构)。
(3)C→M的反应类型为(取代)酯化反应。M的结构简式为。
(4)F→G的化学方程式为CH₂=CHCOOH+CH₃OH$\xlongequal[\triangle]{浓H₂SO₄}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O。G的化学名称为丙烯酸甲酯。
(5)符合下列条件的化合物N有9种(不考虑立体异构)；
①N的分子式为C₆H₁₀O₄；
②1mol N与足量碳酸氢钠溶液反应，生成的气体在标准状况下的体积为44.8L。
其中，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：1：1的化合物的结构简式为。

(6)设计以一氯环丁烷()为原料制备
的合成路线：$\frac{}{NaOH/乙醇}$ $\frac{△}{KMnO_4,H^+}$ (无机试剂任选)。

答案：
18.[答案]
(1)羧基

(2)3
(3)(取代)酯化反应

(4)$CH_2=CHCOOH + CH_3OH\xlongequal[\triangle]{浓H_2SO_4}CH_2=CHCOOCH_3+H_2O$ 丙烯酸甲酯
(5)9

(6)$\frac{}{NaOH/乙醇}$ $\frac{△}{KMnO_4,H^+}$
[分析] $\alpha -$非兰烃发生题给信息的氧化反应生成A和B，$\alpha -$非兰烃和氢气发生还原反应生成(CH_3)_2CHH_3，根据反应前后物质的结构简式以及$\alpha -$非兰烃的相对分子质量可知，$\alpha -$非兰烃的结构简式为，结合A分子内脱水后的产物可知A为，B结构简式为$CH_3COCOOH$，B和氢气发生加成反应生成C为$CH_3CHOHCOOH$，C发生分子内酯化反应生成M为，C发生取代反应生成D为$CH_3CHBrCOOH$，D发生消去反应生成E，则E为$CH_2=CHCOO^ -$，E酸化生成F，则F为$CH_2=CHCOOH$，F发生酯化反应生成G，则G为$CH_2=CHCOOCH_3$，G发生聚合反应生成H聚丙烯酸甲酯，结构简式为$[CH_2 - CH]_n$
$COOCH_3$，以此来解答。
[解析]
(1)由分析可知，A为，官能团名称是羧基；$\alpha -$非兰烃的结构简式为。
(2)$\alpha -$非兰烃与等物质的量的$Br_2$进行加成反应，1,2 - 加成产物有2种，1,4 - 加成产物有1种，共3种(不考虑立体异构)。
(3)C→M的反应是C发生分子间(取代)酯化反应，生成M为。
(4)F→G发生的是酯化反应，化学方程式为：$CH_2=CHCOOH + CH_3OH\xlongequal[\triangle]{浓H_2SO_4}CH_2=CHCOOCH_3+H_2O$；G的结构简式为：$CH_2=CHCOOCH_3$，名称为丙烯酸甲酯；
(5)①N的分子式为$C_6H_{10}O_4$，不饱和度为$\frac{2×6 + 2 - 10}{2}=2$；$1mol$N与足量碳酸氢钠溶液反应，生成的气体在标准状况下的体积为$44.8L$，所以N分子中有2个羧基，N可看作是$C_4H_8(COOH)_2$，即正丁烷分子中两个氢原子被羧基取代，采用定一移一的方法有：(只画出了碳骨架，箭头所指另一个羧基的位置)，共计有9种结构(不考虑立体异构)，其中，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3:1:1的化合物的结构简式为。
(6)目标产物与A脱水后的产物相似，故需要构建类似A中的两个羧基，则一氯环丁烷(C1)先发生卤代烃的消去反应生成环丁烯，环丁烯发生氧化反应生成，再脱水得到目标产物，具体合成路线是：$\frac{}{NaOH/乙醇}$ $\frac{△}{KMnO_4,H^+}$