《2026年一本密卷高考化学》

9.将苯甲醛与苯胺混合，加入少量稀盐酸并加热，可观察到溶液逐渐变浑浊，最终析出黄色固体。醛生成
亚胺的反应机理如图所示，R代表苯基，下列说法错误的是 (D)


A.若将苯胺换为CH3NHCI,不可生成亚胺

B.苯甲醛与苯胺反应的中间产物为
C.若改用对硝基苯甲醛与苯胺反应，反应速率会加快
D.稀盐酸能提供H+参与反应，所以盐酸浓度越高越好

答案：
9.[答案]　D
[解析]
　　　　　
—NH₂中氮原子的孤电子对进攻—CHO中的碳原子得到中间体，氮上的孤电子对与羰基碳原子形成双键，生成亚胺。H⁺作用下，—OH质子化转化为更易离去的基团—OH₂，在步骤④中以水分子的形式脱去。由上述分析可知，CH₃NHCl无法生成亚胺，A正确。苯甲醛与苯胺反应生成亚胺的过程中生成中间体
　　　　　　　　　　　
对硝基苯甲醛中—NO₂为吸电子基团，其吸电子效应能增强羰基碳原子的正电性，加快反应速率，C正确。适量H⁺能促进羟基的质子化，有利于脱水生成亚胺，但亚胺作为醛与胺缩合的产物，在水中容易发生水解反应转化为相应的醛，酸性条件会促进亚胺的水解，故盐酸浓度不能过高，D错误。