《2025年学习与评价江苏凤凰教育出版社高中化学必修第二册苏教版河北专版》

问题二　通过乙醇催化氧化与燃烧的实验现象的异同，分析有机氧化反应的类型。
[实验探究]　催化氧化
| 实验操作 | 实验现象 | 化学方程式 |
| --- | --- | --- |
| | 在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气味 | 2CH₃CH₂OH + O₂$\stackrel{Cu或Ag}{\triangle}$2CH₃CHO + 2H₂O |
[操作要点]　乙醇的催化氧化实验，应趁热将铜丝插入乙醇中，可以观察到黑色的氧化铜被还原为光洁、亮红色的铜，且乙醇液体持续沸腾(反应放热)；反复5次左右，可以在试管口明显闻到刺激性气味，说明生成新物质乙醛(可以和实验桌上的乙醇、乙醛试剂对比)。
在实验中，把铜丝绕成螺旋状，是为了增大接触面积，增强实验效果。
[现象分析]　铜丝参与化学反应，先被氧气氧化成氧化铜，后又被乙醇还原为铜，反应前后的质量和化学性质没有变化，起催化剂的作用。生成物的刺激性气味与乙醛样品的相似。
乙醇作燃料，如酒精灯中的液体酒精、火锅用的固体酒精、汽车用的乙醇汽油，燃烧的氧化产物为CO₂和H₂O。
[归纳总结]　乙醇与氧气反应，条件不同，产物不同。
乙醇燃烧完全氧化的化学方程式为CH₃CH₂OH + 3O₂$\stackrel{点燃}{→}$2CO₂ + 3H₂O，现象为淡蓝色火焰。
乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式为2Cu + O₂ = 2CuO、CH₃CH₂OH + CuO$\stackrel{\triangle}{→}$CH₃CHO + Cu + H₂O。
乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化。

答案：

分析乙醇在不同化学反应中的断键位置，思考官能团在分子结构中体现的作用。
乙醇的结构式为
 ，官能团为(醇)羟基(—OH)。在不同类型的反应中，断键的位置有以下几种:
(1) 和金属钠发生置换反应时，键①断裂。
(2) 在铜催化共热下与O₂发生氧化反应时，断裂键①和键③。
(3) 在空气中完全燃烧时，断裂键①②③④⑤。
催化氧化时的断键方式:断开羟基的氢氧键以及与羟基相邻碳原子上的碳氢键。由此可以进一步推广到醇发生催化氧化的条件是与醇羟基相连的碳原子上有氢原子。
[推论]　根据乙醇催化氧化的实质，推测CH₃CH(OH)CH₃的催化氧化产物，判断CH₃—C(CH₃)(OH)CH₃能否被催化氧化。
提示　乙醇催化氧化的实质是2CH₃CH₂OH + O₂$\stackrel{Cu或Ag}{\triangle}$2CH₃CHO + 2H₂O，故CH₃CH(OH)CH₃的催化氧化产物为CH₃COCH₃。而CH₃—C(CH₃)(OH)CH₃分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。

答案：