《2025年学习与评价江苏凤凰教育出版社高中化学必修第二册苏教版河北专版》

问题二 苯分子的结构有何特殊性？
苯分子的结构特点:① 苯分子中所有碳碳键的键长相等,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以不易发生加成反应;② 苯分子为平面结构,6个碳原子连接成正六边形,6个碳原子和6个氢原子分别完全等价,可以发生与卤素单质的取代反应,且一取代物只有一种。
(1) 苯的取代反应
① 苯与液溴的反应: + Br₂催化剂____ Br + HBr。
② 苯的硝化反应: + HO - NO₂ 50~60℃浓硫酸____ - NO₂ + H₂O。
③ 苯的磺化反应: + HO - SO₃H △____ - SO₃H + H₂O。
(2) 苯的加成反应: + 3H₂催化剂△____

答案：

问题三 苯能与溴单质发生取代反应，为什么还能用苯萃取溴水中的Br₂？
首先看有机物的结构和官能团的性质。乙烯分子中有碳碳双键,可以和溴水或溴的四氯化碳溶液中的Br₂发生加成反应;甲烷分子中只有单键，和卤素单质可以在光照条件下发生取代反应;苯分子中的碳碳键是不同于单键和双键的特殊的共价键,所以苯的性质有别于烯烃和烷烃。
其次,化学反应的发生是需要条件的。溴水中的Br₂浓度低,苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。液溴可以溶于苯,并且反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe + 3Br₂ = 2FeBr₃,但实际上起催化作用的是FeBr₃，此条件下苯与溴反应的化学方程式为
____ + Br₂ FeBr₃____ - Br + HBr
同时，没有明显的现象不代表不能发生反应，化学反应能否发生与化学反应的快慢是不同的概念。萃取是针对有机溶剂溶解卤素的能力,能反应又能溶解的情况很普遍,若要加快反应,需要改变条件，如加入合适的催化剂。
归纳总结 苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较:

答案：