《2026年新高考5年真题高中化学全一册通用版广东专版》

20. (14 分)将 3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下( 反应条件略) 。

(1) 化合物Ⅰ的分子式为C₈H₈,名称为苯乙烯。
(2) 化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是酮羰基。 化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有 4 组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为H₃C−−CHO。
(3) 关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有ACD。
A. 由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有π键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原
C. 葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在 C、O 原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成
(4) 对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。

(5) 在一定条件下,以原子利用率 100% 的反应制备 HOCH(CH$_3$)$_2$。 该反应中:
①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为CH₃−C−CH₃( 写结构简式) 。
②若反应物之一为 V 形结构分子,则另一反应物为CH₂=CHCH₃( 写结构简式) 。
(6) 以 2-溴丙烷为唯一有机原料,合成 CH$_3$COOCH(CH$_3$)$_2$。 基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应的化学方程式为CH₃COOH + HOCH(CH₃)₂$\overset{浓硫酸}{\underset{\triangle}{=}}$CH₃COOCH(CH₃)₂ + H₂O( 注明反应条件) 。
②第一步反应的化学方程式为BrCH(CH₃)₂ + NaOH$\overset{H₂O}{\underset{\triangle}{=}}$HOCH(CH₃)₂ + NaBr或BrCH(CH₃)₂ + NaOH$\overset{乙醇}{\underset{\triangle}{=}}$CH₂=CHCH₃ + NaBr + H₂O( 写一个即可,注明反应条件) 。

答案：
20. 参考答案
(1)C₈H₈ 苯乙烯
(2)酮羰基 H₃C−−CHO
(3)ACD
(4)①H₂、加热、催化剂 加成反应 ②氢溴酸(或化学式表示)、加热 ③＜此处有图 7437026999999999-9999999999999999＞（此处推测大模型中图片对应OCR中相关图片，因未明确对应关系，暂保留大模型表述）
(5)①CH₃−C−CH₃ ②CH₂=CHCH₃
(6)①CH₃COOH + HOCH(CH₃)₂$\overset{浓硫酸}{\underset{\triangle}{=}}$CH₃COOCH(CH₃)₂ + H₂O ②BrCH(CH₃)₂ + NaOH$\overset{H₂O}{\underset{\triangle}{=}}$HOCH(CH₃)₂ + NaBr或BrCH(CH₃)₂ + NaOH$\overset{乙醇}{\underset{\triangle}{=}}$CH₂=CHCH₃ + NaBr + H₂O
命题意图：本题以化合物的绿色合成为素材，涉及分子式、有机物名称、同分异构体、原子利用率、合成路线的设计等知识，体现了“证据推理与模型认知”化学学科核心素养。
解题思路：
(1)的分子式为C₈H₈，其名称为苯乙烯。
(2)中含氧官能团的名称为酮羰基。其同分异构体含有苯环，能够发生银镜反应，说明结构中含有醛基，核磁共振氢谱图只有4组峰，说明结构对称，符合条件的结构简式为H₃C−−CHO。
(3)由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，涉及碳碳双键的断裂和碳氧双键的形成，有π键的断裂与形成，A项正确。由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，化合物Ⅱ被还原，则葡萄糖应被氧化，B项错误。葡萄糖易溶于水，是因为其中含有多个羟基，能与水分子形成氢键，C项正确。由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，碳氧双键转化为碳氧单键，存在C、O原子杂化方式的改变，同时生成了含有手性碳原子的分子(图中标*的碳原子为手性碳原子)，D项正确。
(4)①苯环发生加成反应形成环己烷，该反应是与H₂在催化剂、加热条件下发生加成反应(或还原反应)生成。②中含有羟基，与氢溴酸在加热条件下可以发生取代反应生成。
(5)加成反应的原子利用率为100%，可由与H₂加成得到，也可由与H₂O加成得到。①若其中一个反应物为非极性分子，应为H₂与加成得到，则另一个反应物为。②若其中一个反应物为V形分子，应为H₂O与加成得到，则另一个反应物为。
(6)CH₃−CH−CH₃与NaOH水溶液在加热条件下反应得到H₃C−CH−CH₃，CH₃−CH−CH₃与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH₂=CHCH₃，CH₂=CHCH₃被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH₃COOH，H₃C−CH−CH₃和CH₃COOH在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应生成CH₃COOCH(CH₃)₂。