《2025年高考必刷题高三化学》

7. [北京西城区2024二模]黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的性质，一种合成路线如下：

已知：
(1)X中含有的含氧官能团为醚键、______。
(2)A→B反应的化学方程式是______。
(3)B→D的反应类型是______。
(4)E→F反应的同时生成HCl，试剂a的结构简式是______。
(5)G转化为J需加入K₂CO₃。
①J的结构简式是______。
②K₂CO₃的主要作用是______。
(6)F和L生成X经历如下多步反应：



①M的结构简式是______。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第______步(填“一”“二”或“三”)。

答案：
（1）羰基、羟基 （2）（3）取代反应 （4）$CH_3OCH_2Cl$ （5）①②消耗反应生成的HBr，提高J的产率 （6）① ②二 【突破点·有机合成与推断，涉及官能团名称、反应类型、方程式书写】 【解析】 （1）由X的结构简式可知，X中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。 （2）A和$Br_2$发生取代反应生成B，结合F的结构简式可知，溴原子在—OH的邻位取代，化学方程式为 + $Br_2$ $\xrightarrow{催化剂}$ + HBr。 （3）结合F的结构简式可知，B与$(CH_3)_2SO_4$反应生成D，则B和$(CH_3)_2SO_4$发生取代反应。 （4）D发生水解反应，酸化后生成E，E和试剂a发生取代反应生成F，同时生成HCl，则试剂a的结构简式是$CH_3OCH_2Cl$。 （5）①结合J的分子式可知
发生取代反应，$J→K$发生了已知条件的反应，说明取代位置是苯环上的两个羟基之间，则J的结构简式是；②该反应同时有HBr生成，$K_2CO_3$的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率。 （6）J（）在DDQ氧化作用下生成K，K和试剂a（$CH_3OCH_2Cl$）发生取代反应生成L，F和L发生已知信息I的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为，M发生加成反应生成N，N再发生取代反应生成X。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，X中手性碳原子与N相同，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。

8. [湖北武汉华师大附中2024期中]已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如图：

已知：①2 equiv即加入2倍物质的量的试剂

(1)A中官能团的名称为______。
(2)C的结构简式为______。
(3)D→E的化学方程式为______。
(4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体：______。
①与FeCl₃溶液反应显紫色
②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1
(5)
的反应原理如图。J的名称为______。

(6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为______，K→M的反应类型是______。

答案：
（1）碳溴键（或溴原子）、酚羟基 （2）（3）（4） （5）丙烯 （6）消去反应 【突破点·有机合成，涉及有机物推断、官能团、同分异构体、有机反应类型等】 【思路导引】和$Br_2$发生取代反应生成A，结合$A→D$过程中的反应条件和D的结构简式可知A为。$A→B$，A和$CH_3I$发生取代反应生成B；$B→C$，B发生已知②的反应生成C；$C→D$，C和Mg、$CO_2$、$H^+$发生反应生成D；$D→E$，D和乙醇发生酯化反应生成E，化学方程式为 + $CH_3CH_2OH$ $\xrightarrow{浓H_2SO_4,\triangle}$
+ $H_2O$；$E→F$，E和发生取代反应生成F；$F→G$，F在一定条件下转化为G；$G→H$，G酸化加热条件下发生已经③的反应生成H；$H→P$，H和在Ru催化剂条件下生成P。 【解析】 （1）由思路导引可知A为，其中含有官能团的名称为碳溴键（或溴原子）、酚羟基。 （4）B为，B的同分异构体满足以下条件：①与$FeCl_3$溶液反应显紫色，说明其中含有酚羟基；②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1，说明其中含有5种不同化学环境的H原子，满足条件的同分异构体为或。 （5）根据可知J为$CH_2 = CHCH_3$，名称为丙烯。 （6）$G→H$的过程中分为三步反应，G发生加成反应生成K，K发生消去反应生成M，M发生取代反应生成H。