《2025年学霸高考黑题化学人教版》

经典真题 1 (2025·河南,7,3 分)化合物 M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关 M 的说法正确的是(C)

A.分子中所有的原子可能共平面

B.1 mol M 最多能消耗 4 mol NaOH
C.既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键

答案：
经典真题1 C 解题思路 对于这一类分析目标有机物结构的有机选择题，我们要根据题目给出的条件将符合条件的特征官能团都标注出来，这样在分析的时候就能明确地找出对应的对象。

解析：该分子中存在—CH₃，因此不可能所有原子共平面，A错误；该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基、1个羧基，1mol酚酯基消耗2mol NaOH，其余官能团消耗NaOH的比例均为1:1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，B错误；M中存在羟基、羧基等官能团，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，C正确；M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，D错误。

经典真题 2 (2025·江苏,9,3 分)化合物 Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：

下列说法正确的是(B)

A.1 mol X 最多能和 4 mol H₂发生加成反应
B.Y 分子中 sp³和 sp²杂化的碳原子数目比为 1:2
C.Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色

答案：
经典真题2 B 解题思路 对于反应流程类的有机选择题，我们要注意参与反应的特征官能团的变化，将变化和条件联系起来，了解反应进行的大致原理，并以此为基础分析选项中的问题。
　　　　　　　　　　　　 　　　　硝0酸~5铈℃铵
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
解析：X中不饱和键均可以与H₂发生加成反应，1mol X中苯环与3mol H₂发生加成反应、碳碳双键与1mol H₂发生加成反应、酮羰基与2mol H₂发生加成反应，则1mol X最多能和6mol H₂发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp³杂化，碳碳双键的碳原子采用sp²杂化，1个 Y分子中，采用sp³杂化的碳原子有2个，采用sp²杂化的碳原子有4个，数目比为1:2，B正确； 中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共平面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，D错误。

巩固训练 1 (2025·广东珠海一模)从中草药中提取的 calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebinA 的说法正确的是(B)


A.该物质在空气中能长时间保存
B.该物质能使高锰酸钾溶液褪色
C.该物质能与 Na₂CO₃溶液反应生成 CO₂
D.1 mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗 2 mol Br₂

答案： 巩固训练1 B 解析：酚容易被空气中的氧气氧化，上述分子中含(酚)羟基，所以在空气中不能长时间保存，A错误；分子中含有碳碳双键及酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；分子中没有羧基，不能与Na₂CO₃溶液反应生成CO₂，酚羟基具有弱酸性，只能与Na₂CO₃溶液反应生成NaHCO₃，不能产生CO₂，C错误；分子中含(酚)羟基，可以与浓溴水发生取代反应(酚羟基的邻、对位)，含碳碳双键，可以与浓溴水发生加成反应，1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗4mol Br₂，D错误。

巩固训练 2 (2025·山东青岛二模)D 是制备某种药物的中间体，其中 Ac 代表 CH₃CO—，转化关系如图。下列说法正确的是(B)


A.A 可与 NaHCO₃溶液反应
B.C 中原子的杂化方式共有 2 种
C.D 中含有 3 种官能团
D.生成 D 的反应类型是加成反应

答案： 巩固训练2 B 解析：A中含有酚羟基，不能和碳酸氢钠反应，A错误；C中饱和碳原子为sp³杂化、碳碳三键碳原子为sp杂化，B正确；D中含醚键、碳碳三键、酯基、氨基4种官能团，C错误；生成D的反应是碘被取代的反应，属于取代反应，D错误。

巩固训练 3 (2025·黑龙江哈尔滨模拟)荧光素遇溴水由黄色变为红色，发生的反应如图所示(部分物质省略)，下列说法正确的是(B)


A.上述转化中，C 原子杂化类型发生改变
B.酚羟基中 H 的离解程度：四溴荧光素＞荧光素
C.生成 1 mol 四溴荧光素有 2 mol Br₂参与反应
D.上述物质所含元素中，Br 元素的电负性最大

答案： 巩固训练3 B 解析：上述转化中，断裂C—H键，形成C—Br键，C原子杂化类型不变，A错误；溴是吸电子基团，使H—O键之间电子云偏向氧，极性增强，H更易离解，酚羟基中H的离解程度：四溴荧光素＞荧光素，B正确；该反应是取代反应，省略了HBr，生成1mol四溴荧光素有4mol Br₂参与反应，C错误；上述物质中含有H、C、O、Br元素，同周期主族元素，从左往右，电负性依次增大，同主族元素，从上往下，电负性依次减小，O元素的电负性最大，D错误。