《2026年高考领航卷化学》

17. (13分)阿格列汀可用于帮助二型糖尿病患者改善和控制血糖，其某种合成路线如下：

已知：—Boc为叔丁氧羰基，其结构简式为。
回答下列问题：
(1) 有机物A分子内含氮官能团的名称为氨基和______。
(2) 有机物A→C的反应类型为______反应。
(3) 有机物D的化学名称为______。
(4) F→H的反应方程式为______，该过程中K₂CO₃的作用是______。
(5) 有机物H中—Boc的作用是______，H→阿格列汀酸化过程会产生______气体。
(6) 有机物I与阿格列汀发生成盐反应，有利于提高该药物的稳定性。I的某种同系物J，分子式为C₁₀H₁₂O₂，请写出一种满足下列条件的J的结构简式______。
①分子中含有一个手性碳原子；②核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为3:3:2:2:1:1

答案：
17.【答案】
(1)氰基(1分)
(2)加成(1分)
(3)丙二酸二乙酯(1分)
(4) + K₂CO₃，80℃ + HCl(2分) 中和反应产生的HCl，使平衡正向移动，提高H的产率(2分)
(5)保护氨基(2分) CO₂(2分)
(6)
[评分标准]
(1) -
(3)有错别字不得分
(4)第一空原子的连接方式有错不得分
(5)第二空写名称也得分
(6)原子的连接方式有错不得分
阿格列汀的合成路线分析
(1)根据有机物A的结构简式可确定其中的含氮官能团为氨基和氰基。
(2)A→C过程中H₃C - N≡C = O中C≡N键发生加成反应得到
(3) 是1分子 和2分子CH₃CH₂OH反应形成的酯类物质，其化学名称为丙二酸二乙酯。
(4) 发生取代反应生成 和HCl，K₂CO₃显碱性，可以消耗该反应产生的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率。
(5) 中的 - Boc可以保护氨基，在后续反应中水解得到氨基；水解过程中酰胺基和酯基同时水解得到氨基、叔丁醇和H₂CO₃，H₂CO₃不稳定，易分解得到CO₂气体。
(6)J是I的同系物，则J分子中含有1个苯环和1个 - COOH，且含1个手性碳原子，J的分子式为C₁₀H₁₂O₂，则J可能为H₃C - CH₂ - CH(CH₃) - COOH、 - COOH、H₃C - CH(CH₃) - CH₂ - COOH、 - CH₂ - CH₂ - CH₃ [点拨：手性碳原子上连4种不同的原子或原子团]，其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为 3:3:2:2:1:1的结构为