《2026年高考领航卷化学》

16. (14分)液晶化合物作为显示器件的主要材料，广泛应用于手机、电脑等设备的显示屏中。4−正戊基苯甲酸−4′−正戊基苯酯( )是一种液晶单体，其合成路线如下(已知R代表正丁基CH₃CH₂CH₂CH₂−)：

回答下列问题：
(1) D生成E时所加的试剂a的结构简式为______；F的名称是______。
(2) 写出A→C的化学方程式______。
(3) G、I均具有酸性，其酸性G______I(填“＞”“＜”或“=”)，你判断的理由是______。
(4) 已知烷基可以使苯环上的邻、对位氢的活性增强而更容易被取代，但D在生成G的过程中，几乎无邻位磺化产物，请解释原因______。
(5) 已知M是C的同系物，相对分子质量比C小28，则M的可能结构有______种；其中核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3:3:2:2的同分异构体的结构简式为______。

答案：
16.【答案】
(1)

对正戊基苯甲酸(2分)
(2)

+HCl(2分)
(3)＞(1分) 对比G、I的结构可知，G中—$SO_2$—为吸电子基，可增强O—H键的极性，更易电离出$H^+$，使酸性增强(2分)
(4)磺酸基体积较大，处于烷基邻位时空间位阻大(2分)
(5)5(2分)

(2分)
【评分标准】
(1)第一空答“

”等也得分，第二空答“4 - 正戊基苯甲酸”也得分
(2)漏写“HCl”不得分
(3)第二空答案合理即得分
有机合成
(1)由$AlCl_3$这一反应条件可知，D→E发生的是类似A→C的反应，故试剂a为

F的名称为对正戊基苯甲酸(4 - 正戊基苯甲酸)。
(2)根据合成路线可知A→C的化学方程式为

[注意：不要漏写HCl]。
(3)

中虚线框内为比I多出的结构，—$SO_2$—是吸电子基，可增强O—H键的极性，更易电离出$H^+$，使酸性增强。
(5)第一步，对比M和C的分子构成，确定M的结构片段。M是C的同系物，即有1个

和1个

，M比C的相对分子质量小28，则M比C少2个“$CH_2$”，则M中有1个

、1个

、2个C。第二步，写出M的可能结构。M的可能结构有5种：

、

。第三步，结合核磁共振氢谱图信息，从M的可能结构中，选出符合条件的结构简式。核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3:3:2:2，则结构对称，且含有甲基，故结构简式为