《2025年成才之路高中新课程学习指导高中化学选择性必修第三册人教版》

4. (2024·重庆江北高二校考阶段练习)回答下列问题。
(1) 观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:

①$\mathrm{CH_4}$
② $\mathrm{CH_3}$
③ $\mathrm{CH_3}$ $\mathrm{C=CHCH_3}$
④$\mathrm{CH_3—C≡CH}$
⑤$\mathrm{CH_3CH_2OH}$
⑥
⑦$\mathrm{CH_3—C—O—CH_2CH_3}$
⑧ $\mathrm{O}$ $\mathrm{OH}$
⑨
⑩
属于链状化合物的是 ①②③④⑤⑦(填序号,下同),属于脂环化合物的是 ⑧,属于芳香族化合物的是 ⑥⑨⑩。
(2) 下列3种有机化合物
A:$\mathrm{CH_2=CHCH_3}$
B:$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$
C: $\mathrm{H}$ $\mathrm{O}$ $\mathrm{O}$
写出化合物A、B、C中的官能团的名称: 碳碳双键、 羟基、 酯基。

答案： 4.
(1)①②③④⑤⑦ ⑧ ⑥⑨⑩
(2)碳碳双键 羟基 酯基
【解析】
(1)链状化合物就是没有环状结构，因此属于链状化合物的是①②③④⑤⑦，脂环化合物是指有环，但不是苯环，属于脂环化合物的是⑧，芳香族化合物是指含苯环的化合物，属于芳香族化合物的是⑥⑨⑩。
(2)化合物A、B、C中的官能团的名称：碳碳双键、羟基、酯基。

一 共价键的类型
有机化合物的共价键有两种基本反应类型：$\quad$键和$\quad$键。

二共价键的极性与有机反应
1. 共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易$\quad$，因此有机化合物的$\quad$及其邻近的$\quad$往往是发生化学反应的活性部位。
2. 乙醇、$\mathrm{H_2O}$与$\mathrm{Na}$反应

3. 乙醇与$\mathrm{HBr}$反应

(1) 反应机理：$\mathrm{H}-\underset{ \underset{\mathrm{H}}{\mid} }{\mathrm{C}}-\underset{ \underset{\mathrm{H}}{\mid} }{\mathrm{C}}-\mathrm{ :\!\!\!O\!\!: } -\mathrm{H} + \mathrm{H}-\mathrm{Br} \xrightarrow{\triangle} \mathrm{H}-\underset{ \underset{\mathrm{H}}{\mid} }{\mathrm{C}}-\underset{ \underset{\mathrm{H}}{\mid} }{\mathrm{C}}-\mathrm{Br} + \mathrm{H_2O}$
(2) 原因：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，$\quad$键断裂。
4.共价键断裂需要$\quad$能量，而且有机化合物分子中共价键断裂位置存在多种可能。有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
〖微提醒〗
(1) 有机物分子中相连的原子之间一定含有$\sigma$键，不一定含有$\pi$键。
(2) $\pi$键不一定由两个原子形成，如苯分子中含有6个碳原子形成的大$\pi$键。
(3) 一般$\sigma$键比$\pi$键稳定，但也有特例，如$\mathrm{N_2}$的$\pi$键比$\sigma$键稳定。
〖微思考〗

乙酸$(\mathrm{CH_3}-\underset{ \underset{ \mathrm{O} }{ \mid \mid } }{\mathrm{C}}-\mathrm{OH})$的官能团是$-\underset{ \underset{ \quad }{ \mid \mid } }{\mathrm{C}}-\mathrm{OH}$。
(1) 乙酸的酸性说明在乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强？
(2) 乙醇的官能团是$—\mathrm{OH}$，乙酸的官能团中也有$—\mathrm{OH}$部分，但二者的化学性质不同，为什么？

答案： 1.发生断裂 官能团 化学键
2.两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 基团之间的相互影响 极性
3.
(2)C—O
4.吸收
微思考
(1)O—H键。乙酸的酸性说明O—H键极性较强，容易发生断裂。
(2)与—OH相连的基团不同。