《2025年成才之路高中新课程学习指导高中化学选择性必修第三册人教版》

微思考
1. 属于苯的同系物吗?
2.是不是所有的苯的同系物都能使酸性$\mathrm{KMnO}_4$溶液褪色?并不是所有苯的同系物都能使酸性 $\mathrm{KMnO}_{4}$ 溶液褪色，如 —C(CH₃)₃，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性 $\mathrm{KMnO}_{4}$ 溶液褪色。

答案： 1. 都不属于。苯的同系物只含有一个苯环，侧链必须是烷基。
2. 并不是所有苯的同系物都能使酸性 $\mathrm{KMnO}_{4}$ 溶液褪色，如 —C(CH₃)₃，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性 $\mathrm{KMnO}_{4}$ 溶液褪色。

问题1.结合苯及其同系物的性质,根据实验内容,回答下列实验现象。

答案： 1.
(1)溴水沉到试管底部;
(2)均分层，上层为橙红色，下层为无色;
(3)酸性 $\mathrm{KMnO}_{4}$ 溶液沉到试管底部;
(4)苯未使酸性 $\mathrm{KMnO}_{4}$ 溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

问题2.在$\mathrm{FeBr}_3$催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。

答案：
2. 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，导致邻、对位上的 $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ 更易断裂，从而更容易发生溴代反应。

问题3.为什么甲苯的化学性质不同于苯和甲烷的化学性质?

答案： 3. 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。