《2025年成才之路高中新课程学习指导高中化学选择性必修第三册人教版》

⚗️实验目的
1. 加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2. 学习有机化合物中常见官能团的检验。
🧪实验用品
器材：试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。
试剂：1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性 $KMnO_4$ 溶液、5% $NaOH$ 溶液、10% $NaOH$ 溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% $AgNO_3$ 溶液、5% $CuSO_4$ 溶液、$FeCl_3$ 溶液、$Na_2CO_3$ 溶液、石蕊溶液。
🔬实验过程和结论
1. 几种常见官能团的检验
(1) 物质类别：烯烃；官能团：（碳碳双键）

(2) 物质类别：卤代烃；官能团：$—C—X$（碳卤键）

(3) 物质类别：酚；官能团：$—OH$（羟基）

(4) 物质类别：醛；官能团：$—C—H$（醛基）

2. 用实验方法区分下列两组化合物
(1) 乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
(2) 1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
3. 阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验

②向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象
❹问题讨论
运用仪器分析的方法也可以鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质？

💡微思考
如何鉴别丙烯醛中含有碳碳双键？

答案：
实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验
三、1.
(1)溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 酸性$\mathrm{KMnO}_4$溶液褪色，有无色气泡冒出 1 - 己烯能与溴水发生加成反应，使溴水褪色 1 - 己烯被高锰酸钾氧化
(2)水浴加热后液体不再分层 另一试管中有淡黄色沉淀生成
$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}+\mathrm{NaOH}\xrightarrow[\triangle]{\mathrm{H}_2\mathrm{O}}\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}+\mathrm{NaBr}$
$\mathrm{NaBr}+\mathrm{AgNO}_3\xlongequal{}\mathrm{AgBr}\downarrow+\mathrm{NaNO}_3$
(3)有白色沉淀生成 溶液显紫色

(4)有砖红色沉淀生成
$\mathrm{CH}_3\mathrm{CHO}+2\mathrm{Cu}(\mathrm{OH})_2+\mathrm{NaOH}\xrightarrow{\triangle}\mathrm{CH}_3\mathrm{COONa}+\mathrm{Cu}_2\mathrm{O}\downarrow+3\mathrm{H}_2\mathrm{O}$
2.
(1)将浓溴水分别加入盛有乙醇、1 - 己烯、苯和四氯化碳的试管中，充分振荡后静置。与溴水互溶，溶液不分层的试管中是乙醇；溶液分层，上下两层均为无色的试管中是1 - 己烯；溶液分层，上层为橙红色，下层为无色的试管中是苯；溶液分层，下层为橙红色，上层为无色的试管中是四氯化碳。
(2)分别取少量四种试剂于试管中，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜的为丙醛；再分别取少量剩余三种试剂于试管中，加入$\mathrm{FeCl}_3$溶液，溶液显紫色的为苯酚；再分别取少量剩余二种试剂于试管中，加入金属钠，有气体生成的为1 - 丙醇，无现象的为2 - 氯丙烷。(其他合理方法也可以)
3.加入石蕊溶液，试管中溶液变红，说明乙酰水杨酸含有羧基；加入$\mathrm{FeCl}_3$溶液，振荡后若溶液呈紫色，则证明乙酰水杨酸中含有酯基
四、①对应的是乙酸乙酯、②对应的是乙醇、③对应的是乙酸。
微思考
取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液，加热，然后加稀硫酸酸化，最后加溴水，若溴水褪色，则说明含有碳碳双键。