《2025年成才之路高中新课程学习指导高中化学选择性必修第三册人教版》

1. (2025·河北衡水高二月考) 以1-氯丙烷为原料制备1,2-丙二醇的路径如下所示:

对应的反应类型先后顺序为 (B)

A.消去、水解、加成
B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去
D.水解、加成、消去

答案： 1.B　由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。

2. (2024·湖南岳阳高二期末) 在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 (B)

答案： 2.B　乙烯与$\mathrm{Br_2}$发生加成反应产生1,2 - 二溴乙烷，然后与$\mathrm{NaOH}$水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A不符合题意;溴乙烷是卤代烃，可以与$\mathrm{NaOH}$水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，且由溴乙烷→乙烯为消去反应，B符合题意;1 - 溴丁烷与$\mathrm{NaOH}$的乙醇溶液共热发生消去反应产生1 - 丁烯$\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2}$，$\mathrm{CH_3CH_2CH=CH_2}$与$\mathrm{Br_2}$水发生加成反应产生1,2 - 二溴丁烷$\mathrm{CH_3CH_2CHBrCH_2Br}$，$\mathrm{CH_3CH_2CHBrCH_2Br}$再与$\mathrm{NaOH}$的乙醇溶液共热发生消去反应产生1 - 丁炔，反应步骤简洁，C不符合题意;乙烯与$\mathrm{Br_2}$水发生加成反应产生1,2 - 二溴乙烷，1,2 - 二溴乙烷再与$\mathrm{NaOH}$的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D不符合题意。

3. (2025·重庆沙坪坝高二期中) 乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇,下列说法正确的是 (A)


A.①是消去反应,②是加成反应
B.③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热
C.N比M的相对分子质量大80
D.M物质是乙烯,N是二溴乙烷

答案： 3.A　乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇消去反应生成乙烯，乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2 - 二溴乙烷，再发生水解生成乙二醇。①是乙醇消去反应生成乙烯，A正确;③的反应是1,2 - 二溴乙烷的水解，反应条件是$\mathrm{NaOH}$水溶液加热，B错误;M是乙烯，N是1,2 - 二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C错误;M物质是乙烯，N是1,2 - 二溴乙烷，D错误。

4. (2024·辽宁大连高二期末) 某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是 (D)


A.①反应的目的是保护羟基
B.B中含有醛基
C.步骤③中有取代反应发生
D.E的消去产物有立体异构体

答案：
4.D　结合结构简式可知E应为 ，D为 ，C为$\mathrm{H_3CCOO}$ ，B为$\mathrm{OHC}$ $\mathrm{HOOC}$ ，A为 ，据此解答。①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确;由以上分析可知B中含酯基和醛基，故B正确;反应③中包含羧基与$\mathrm{NaOH}$的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确;E为$\mathrm{OH}$ $\mathrm{HOOC}$ ，发生消去反应生成$\mathrm{HOOC}$ ，由结构简式可知不含立体异构，故D错误。