《2025年5年高考3年模拟高中化学选择性必修第三册苏教版》

6. (2020全国Ⅰ,36)有机碱,例如二甲基胺,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：


已知如下信息：
①${H_{2}C=CH_{2} \xrightarrow[乙二醇二甲醚/\triangle] {CCl_{3}COONa} \underset{Cl}{Cl} C}$
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为三氯乙烯。
(2)由B生成C的化学方程式为 +KOH 醇 △ +KCl+H₂O。
(3)C中所含官能团的名称为碳碳双键、碳氯键。
(4)由C生成D的反应类型为取代反应。
(5)D的结构简式为。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为$6:2:2:1$的有6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。

答案：
6. 答案
(1)三氯乙烯
(2) +KOH 醇 △ +KCl+H₂O
(3)碳碳双键、碳氯键
(4)取代反应
(5)
(6)6
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 175
解析 结合已知信息②逆推知D的结构简式为 ;结合A的分子式及已知信息①可推知A的结构简式为 ,则B的结构简式为 ;B→C发生消去反应,C为 ;C与过量二环己基胺发生取代反应生成D。
(6)根据题给条件,E的六元环芳香同分异构体中,应含有一个—OH、两个—CH₃,且分子结构高度对称，结合已知信息③可得，符合条件的E的同分异构体为 为二取代的结构简式为
HC CH

7. (2023辽宁,19)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和羧基(填名称)。
(3)用${O_{2}}$代替PCC完成$ D→E$的转化,化学方程式为。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无$N-H$键的共有3种。
(5)$ H→I$的反应类型为取代反应。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为−O和。

答案：
7. 答案
(1)对
(2)羧基
(3)
176 5年高考3年模拟 高中化学 选择性必修3.有机化学基础苏教版
(4)3
(5)取代反应
(6)−O
解析
(1)对比A和C的结构简式,可知A中位于酯基对位的羟基中−H被−CH₃取代,因此酯基对位的羟基与卤代烃成醚活性高。
(2)C中 (酯基)发生酸性水解,水解生成 H和CH₃OH,即新产生的官能团为羟基和羧基。
(3)D→E过程中−CH₂OH被氧化为−CHO,用O₂代替PCC完成D→E的转化的条件为“Cu/△Ag”,故该反应的化学方程式为2C
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N−H键，故其苯环上的取代基为−OH和 ,存在邻、间、对三种结构。
(5)对比H和I的结构简式可知,H中与N相连的−H被一CHO取代生成I,故该反应的类型为取代反应。
(6)根据“D→E→G→H”可知,先将 氧化为YO(M),M与HN−CH反应生成 (N)，再用NaBH还原N为