《2025年5年高考3年模拟高中化学选择性必修第三册苏教版》

8.(2024江苏江阴开学检测)用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应该是 (A)

A.加成→消去→加成→水解
B.氧化→加成→水解→消去
C.消去→加聚→水解→加成
D.加成→水解→加成→消去

答案： 8.A　用丙醛(CH₃—CH₂—CHO)制取1,2−丙二醇，则需要先通过丙醛与H₂的加成反应，生成CH₃—CH₂—CH₂—OH，再通过消去反应生成CH₃—CH=CH₂，然后再与Br₂加成生成CH₃—CHBr—CH₂—Br，最后通过卤代烃的水解反应生成1,2−丙二醇(CH₃—CHOH—CH₂—OH)，即依次发生的反应类型为加成→消去→加成→水解，故A符合题意。

9.经典题(2024江苏扬州期中)下列合成路线不合理的是 (D)

答案： 9.D　CH₂=CH—CH=CH₂和Cl₂发生1,2−加成生成CH₂ClCHClCH=CH₂，再和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH₂=CClCH=CH₂，路线设计不合理，故选D。

10.乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:

下列说法错误的是 (C)

A.反应②③的反应类型分别为氧化反应、取代反应
B.甲苯的一氯代物有4种
C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.反应③中加入过量的有机化合物B,不能使C完全转化

答案：
10.C　由合成路线可知，乙醇催化氧化为乙醛(A)，乙醛再催化氧化为乙酸(B)，甲苯与Cl₂在光照条件下发生侧链上的取代反应生成 ， 与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇(C)，乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。反应②③的反应类型分别为氧化反应、取代反应，A正确；甲苯分子中有4种氢原子，则其一氯代物有4种，B正确；有机物C为苯甲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，C错误；乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，酯化反应为可逆反应，则加入过量的乙酸，也不能使苯甲醇完全转化，D正确。

11.由$ CH_3 CH=CH_2$和乙酸合成$ CH_2( OOCCH_3) CH( OOCCH_3) CH_2 OOCCH_3$时,需要依次经过的反应类型是 (B)

A.加成→取代→加成→取代
B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代
D.取代→取代→取代→加成

答案： 11.B　此题适宜采用逆合成分析法。根据合成产物的结构简式可知，该化合物可由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成；可利用1,2,3−三氯丙烷通过水解反应生成丙三醇；1,2,3−三氯丙烷可利用CH₃CHClCH=CH₂和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应可生成CH₃CHClCH=CH₂，故选B。

12.经典题是一种有机醚,可由链状烃A(分子式为$ C_4 H_6)$通过如下路线制得。下列说法正确的是 (B)



A.有机物A的结构简式是$ CH_2 =CHCH_2 CH_3$
B.有机物B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.有机物C在 Cu(或Ag作催化剂、加热条件下不能被$ O_2$氧化为醛
D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应

答案： 12.B　由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A为CH₂=CH—CH=CH₂，A项错误；B的结构简式为BrCH₂CH=CHCH₂Br，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，含有—CH₂OH，所以C能被O₂催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①、②、③的反应类型分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。