《2025年5年高考3年模拟高中化学选择性必修第三册苏教版》

1. (2022浙江6月选考,15)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是 (B)


A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol ${Br_{2}}$
D.1 mol该物质与足量$NaOH$溶液反应,最多可消耗2 mol $NaOH$

答案： 1.B A项，木黄酮分子中含有(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键，共4种官能团，错误；B项，木黄酮分子中含有碳碳双键，可以与HBr发生加成反应，正确；C项，该物质分子中的酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以与Br₂发生取代反应，碳碳双键可以和Br₂发生加成反应，故1mol该物质与足量溴水反应最多可消耗5molBr₂，错误；D项，酚羟基可以和NaOH发生反应，故1mol该物质最多可消耗3molNaOH，错误。

2. (2022山东,7)$\boldsymbol{\gamma}$-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于$\boldsymbol{\gamma}$-崖柏素的说法错误的是 (B)


A.可与溴水发生取代反应
B.可与${NaHCO_{3}}$溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量${H_{2}}$加成后,产物分子中含手性碳原子

答案：
2.B γ-崖柏素具有酚的通性，且环上有可被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A项正确；酚羟基不与NaHCO₃溶液反应，故该物质不能与NaHCO₃溶液反应，B项错误；该分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能全部共平面，C项正确；γ-崖柏素与足量H₂加成后分子中含手性碳原子(标“*”的C原子)，D项正确。

3. (2023浙江1月选考,9)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是 (B)


A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol ${Br_{2}}$
D.1 mol该物质与足量$NaOH$溶液反应,最多可消耗3 mol $NaOH$

答案： 3.B 根据结构简式可知，分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，故A错误；分子中苯环、碳碳双键均确定一个平面，且两个平面重合，则所有碳原子共平面，故B正确；分子中酚羟基的邻位C上连有H，可以和溴水中的溴单质发生取代反应，碳碳双键能和Br₂发生加成反应，则1mol该物质最多可消耗3molBr₂，故C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酚酯基，则1mol该物质最多可消耗4molNaOH，故D错误。

4. (2021江苏,10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是 (D)

A.1 mol X中含有2 mol碳氧$\boldsymbol{\pi}$键
B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分别与足量酸性${KMnO_{4}}$溶液反应所得芳香族化合物相同

答案：
4.D A项，1mol碳氧双键中含有1mol碳氧π键，则1molX中含有1mol碳氧π键，错误；B项，Y分子中碳碳双键与HBr加成后，所得产物分子中有1个碳原子为手性碳原子，错误；C项，Y分子中有羧基和羟基，均为亲水基，Z分子中有羟基和酯基，酯基为疏水基，所以Y在水中的溶解度大于Z在水中的溶解度，错误；D项，X、Y、Z与酸性KMnO₄溶液充分反应所得的芳香族化合物均为HOOCCOOH，正确。

5. (2020课标Ⅲ, 36) 苯基环丁烯酮是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用$\boldsymbol{PCBO}$与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:

已知如下信息:

回答下列问题:
(1)A 的化学名称是_____。

(2)B 的结构简式为_____。
(3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为_____；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为$C_{8}H_{8}O_{2}$的副产物，该副产物的结构简式为_____。
(4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称：___；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_____。
(5)M 为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为_____。
(6)对于$\boldsymbol{{}}$，选用不同的取代基$\boldsymbol{R'}$，在催化剂作用下与$\boldsymbol{PCBO}$发生的[4+2]反应进行深入研究,$\boldsymbol{R'}$对产率的影响见下表:

请找出规律,并解释原因

答案：
5.答案
(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
(2)
(3)乙醇、浓硫酸/加热
(4)羟基、酯基 2
(5)HOOCCH₂COOH
(6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
解析
(1)由A的结构简式可知A的名称为2-羟基苯甲醛或水杨醛。
(2)根据题给已知反应信息和B的分子式，可推知B为。
(3)由C、D的结构可知，C与乙醇发生酯化反应转化为D，反应条件是浓硫酸、加热。若反应温度过高，易发生脱羧反应生成CO₂和副产物。
(4)由E的结构可知E中含氧官能团的名称是羟基和酯基，E中含有两个手性碳原子(中标有“*”的碳原子)。
(5)1molM与饱和NaHCO₃溶液充分反应生成2molCO₂，说明1个M分子中含有2个−COOH，M与酸性KMnO₄溶液反应生成对苯二甲酸，说明M中含有一个苯环且苯环上有两个处于对位的取代基，考虑到M与C互为同分异构体，故M的结构简式为HOOCCH₂COOH。
(6)分析题给表中数据可知，随着R'的体积增大，反应的产率降低，其原因是R'的体积增大，空间位阻增大。