《2025年5年高考3年模拟高中化学选择性必修第三册苏教版》

4.(2024 陕西西安二模)有机物 P 是合成某种药物的重要中间体,其合成路线如下图所示。回答下列问题:


(1)有机物 A 的名称是苯甲醇,反应④能生成两种不同的产物,写出另外一种产物的结构简式。
(2)反应⑥的反应类型是加成反应,有机物 H 所含官能团的名称是羟基、酮羰基。
(3)写出有机物 D 的结构简式:,有机物 F 的结构简式为。
(4)与 E 具有相同官能团,且苯环上有三个支链的 E 的同分异构体有10种。
(5)写出反应①的化学方程式:$2C₆H₅CH₂OH + O₂\xrightarrow[\triangle]{Cu}2C₆H₅CHO + 2H₂O$。
(6)已知$CH_2=CH—OH$不稳定能发生分子内重排生成$CH_3CHO$,则有机物 E 在新制氢氧化铜悬浊液中加热,最终产物的结构简式是。
(7)参考上述合成路线,设计由丙烯醛$(CH_2=CH—CHO)$和甲醛$(HCHO)$合成 的最佳合成路线(无机试剂任选)。

答案：
4.答案　
(1)苯甲醇
　　　　　　　　
(2)加成反应　羟基、酮羰基
172　5年高考3年模拟　高中化学　选择性必修3.有机化学基础
(3)
(4)10
$(5)2C₆H₅CH₂OH + O₂\xrightarrow[\triangle]{Cu}2C₆H₅CHO + 2H₂O $
(6)
$(7)CH₂=CH—CHO\xrightarrow{Br₂/CCl₄}CH₂Br—CHBr—CHO\xrightarrow{Na₂CO₃/\triangle}CHBr=CH—CHO\xrightarrow{HCHO/NaOH/\triangle}OHC—CH₂—COH$
解析　A为C₆H₅CH₂OH，A经催化氧化生成醛，则B为 ，B和乙醛发生题给已知信息反应生成的C为 H—CHCHO，C与Br₂加成得到D， 则D为，D发生消去反应得到E;结合B生成G的反应条件、H的结构简式以及F的分子式(C₃H₆O)，可知F为 ，则F与B发生题给已知信息反应生成的G为CH₂=CH—C—CH₃。
(1)A( C₆H₅CH₂OH)的名称是苯甲醇;反应④是 发生消去反应，可以生成
(2)反应⑥是CH₂=CH—C—CH₃与水发生加成反应生成H;根据H的结构( )，其所含官能团的名称是羟基、酮羰基。
(3)由分析得，D的结构简式为 ，F的结构简式为 。
(4)与E( )具有相同官能团，即含有碳溴键、醛基、碳碳双键，且苯环上有三个支链，则三个支链只能是—CH=CH₂、—Br、—CHO，苯环上有3个不同的取代基时有10种结构。
(5)反应①是苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为$2C₆H₅CH₂OH + O₂\xrightarrow[\triangle]{Cu}2C₆H₅CHO + 2H₂O。$
(6)由于CH₂=CH—OH能发生分子内重排生成CH₃CHO，则有机物E( )在新制氢氧化铜悬浊液中加热，醛基被氧化，碳溴键发生水解反应，生成 ，重排得到最终产物的结构简式是
(7)CH₂=CH—CHO先与Br₂的CCl₄溶液反应生成CH₂Br—CHBr—CHO，然后在碳酸钠作用、加热条件下发生消去反应生成CHBr=CH—CHO;CHBr=CH—CHO再在NaOH水溶液中水解并重排生成OHC—CH₂—CHO，最后与HCHO发生题给已知信息反应生成目标产物 ，则合成路线为$CH₂=CH—CHO\xrightarrow{Br₂/CCl₄}CH₂Br—CHBr—CHO\xrightarrow{Na₂CO₃/\triangle}CHBr=CH—CHO\xrightarrow{HCHO/NaOH/\triangle}OHC—CH₂—COH$