《2025年5年高考3年模拟高中化学选择性必修第三册苏教版》

13. (2023全国甲,36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
 
已知:${R-COOH\xrightarrow{{SOCl_{2}}}R-COCl\xrightarrow{{NH_{3}· H_{2}O}}R-CONH_{2}}$
回答下列问题:
(1)A的化学名称是$\boldsymbol{$邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)$}$。
(2)由A生成B的化学方程式为$\boldsymbol{$+Cl₂ →[FeCl₃]+HCl$}$。
(3)反应条件D应选择$\boldsymbol{$b$}$(填标号)。
a.${HNO_{3}/H_{2}SO_{4}}$
b.$Fe/HCl$
c.${NaOH/C_{2}H_{5}OH}$
d.${AgNO_{3}/NH_{3}}$
(4)F中含氧官能团的名称是$\boldsymbol{$羧基$}$。
(5)H生成I的反应类型为$\boldsymbol{$消去反应$}$。
(6)化合物J的结构简式为$\boldsymbol{$$}$。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有$\boldsymbol{$d$}$种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10
b.12
c.14
d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为$\boldsymbol{$$}$。

答案：
13.答案
(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)+Cl₂ →[FeCl₃]+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7)d
解析
(1)根据B→C的反应条件及C的结构简式可知，C中的羧基是由B中苯环上的烷基被酸性KMnO₄溶液氧化得到的，结合B的分子式可推知B为。根据A→B的反应条件可知，A→B为苯环上的氢原子被氯原子取代的反应，结合B的结构简式可推知A为，A的化学名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。
(2)由
(1)中分析可知，A与Cl₂在FeCl₃催化下发生取代反应生成B和HCl。
(3)C→E的反应中硝基被还原为氨基，故反应条件应选择Fe/HCl。
(5)G→H发生已知信息中的反应，根据G的结构简式可推知H为，H→I的反应中，−CONH₂(−OC−NH₂)转化为−CN(−C≡N)，发生消去反应。
(6)对比I和K的结构简式可知，I→K的反应中I中的氟原子被取代，结合K的结构简式和J的分子式可推知J为。
(7)B中的官能团为−NO₂和−Cl，符合条件的B的芳香同分异构体，苯环上的取代基若为−CH₃、−NO₂和−Cl，则有9种(苯环上有3个不同取代基时有10种结构，除去B本身还有9种)；若为−CH₂NO₂和−Cl，则有3种；苯环上的取代基若为−CH₂Cl和−NO₂，则有3种；苯环上的取代基若为−CHClNO₂，则有1种，总共有9+3+3+1=16种。其中，有4种氢原子且氢原子个数比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为。