《2025年天星教育试题调研化学第9辑》

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原创预测 有机物X经元素分析仪测得只含有C、H、O三种元素，分析其质谱图得知其相对分子质量为136，其核磁共振氢谱和红外光谱如图所示。已知该分子苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的说法不正确的是


A.难溶于水
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.1 mol有机物X最多消耗1 mol NaOH
D.与H₂充分加成的产物分子中含有1个手性碳原子

答案：

解析【结构推断】

由红外光谱图中的信息及有机物X的相对分子质量为136可知，有机物X分子中含有苯环，有2个O原子，除苯环外该分子中还含有2个C原子，再结合该分子苯环上只有一个取代基，可推出苯环上的取代基可能为—CH₂OOCH或—COOCH₃（有机物X的分子式为C₈H₈O₂，符合相对分子质量为136）；根据核磁共振氢谱图可知，有机物X中有4种不同化学环境的氢原子，则苯环上的取代基为—COOCH₃，有机物X为。

【选项分析】

（苯甲酸甲酯）为酯类，难溶于水，A正确。中苯环和酯基均为平面结构，由于单键可以旋转，故该分子中所有碳原子可能共平面，B正确。1 mol苯甲酸甲酯中含有1 mol酯基，最多与1 mol NaOH发生水解反应生成苯甲酸钠与甲醇，C正确。苯甲酸甲酯与H₂充分加成的产物是（标有*的碳原子所在的六元环为对称结构，其不是手性碳原子），故该产物分子中无手性碳原子，D错误。