《2025年天星教育试题调研化学第9辑》

热考指数 ★★★★★
原创预测 苯乙胺可以影响多巴胺、肾上腺素等神经递质的水平和活性。苯乙胺水平过低或过高都可能导致一些精神和情绪方面的问题，巧克力、奶酪和红酒等食物中存在苯乙胺，它们被认为是可以提升情绪和幸福感的食物。苯乙胺合成路线如图所示。

回答下列问题：
(1) 化合物 A 的名称为。
(2) 化合物 C 中官能团的名称是。化合物 D 的同分异构体 E 含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有 4 组峰，且呈碱性，则 E 的结构可能为。
(3) 关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是(填标号)。
A. 化合物 A、B 中均无手性碳原子
B. 化合物 D 能与水分子形成分子间氢键，故其易溶于水
C. 化合物 C 被氧化为化合物 D 的过程中存在 π 键断裂
D. 化合物 C 中碳原子的杂化方式为 sp、sp² 和 sp³
(4) 根据化合物 D 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

(5) 在一定条件下，以含氯无机物为原料制备化合物 B 的同系物，已知下列两个反应中有一个反应的原子利用率为 100%。
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物键线式为。
②若反应物之一可发生加聚反应，则其键线式为。
(6) 参考上述流程，以氯乙烷为唯一有机原料，合成 CH₃CH₂COOCH₂CH₃。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为(如有反应条件，请注明)。
②第一步反应的化学方程式为(写一个即可，如有反应条件，请注明)。

答案：
解析
(2) 化合物 D 的同分异构体 E 的分子式为 C₈H₁₁N，含有苯环，呈碱性说明其中含有氨基，在核磁共振氢谱图上只有 4 组峰说明结构高度对称，则还含有 2 个甲基，且位于苯环两侧的对称位置，故 E 的结构可能为、。

(3) 化合物 A、B 中的饱和碳原子上均连有多个氢原子，不是手性碳原子，A 正确；化合物 D 分子中含有氨基，能与水分子形成分子间氢键，但是该分子中烃基占比很大，且烃基是疏水基团，故化合物 D 不易溶于水，B 错误；化合物 C 中存在 —C≡N—，化合物 C 转化为化合物 D 时，有 π 键断裂，但该反应是加氢的还原反应，C 错误；化合物 C 中，苯环上的碳原子的杂化方式为 sp²，亚甲基中碳原子的杂化方式为 sp³，氰基中碳原子的杂化方式为 sp，D 正确。
(4) 化合物 D 中与苯环相连的碳原子上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；化合物 D 中氨基可以和乙酸发生取代反应生成。
(5) 以含氯无机物为原料制备有两种方法：一是乙苯和氯气在光照条件下发生取代反应；二是苯乙烯与氯化氢发生加成反应。若反应物之一为非极性分子时，该反应物应是氯气，另一反应物乙苯的键线式为；若反应物之一可发生加聚反应，则该反应物为苯乙烯，其键线式为。



(6) CH₃CH₂COOCH₂CH₃ 可由 CH₃CH₂COOH 和 CH₃CH₂OH 发生酯化反应得到，以氯乙烷为唯一有机原料，要得到 CH₃CH₂COOH 需要引入一个 C 原子，参考上述流程，应发生类似 B→C 的反应，故整体合成路线为

答案
(1) 甲苯
(2) 氰基、
(3) AD
(4) ①酸性高锰酸钾溶液 氧化反应 ②乙酸(答案合理即可)(答案合理即可)
(5) ① ②
(6) ① CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OHCH₃CH₂COOCH₂CH₃ + H₂O ② CH₃CH₂Cl + NaOHCH₃CH₂OH + NaCl(或 CH₃CH₂Cl + NaCN → CH₃CH₂CN + NaCl)