《2025年天星教育试题调研化学第9辑》

原创预测 2 将苯甲醛与苯胺混合，加入少量稀盐酸并加热，可观察到溶液逐渐变浑浊，最终析出黄色固体。醛生成亚胺的反应机理如图所示，R 代表苯基，下列说法错误的是


A.若将苯胺换为 CH₃NHCl，不可生成亚胺
B.苯甲醛与苯胺反应的中间产物为

C.若改用对硝基苯甲醛与苯胺反应，反应速率会加快
D.稀盐酸能提供 H⁺参与反应，所以盐酸浓度越高越好

答案：
解析

由上述分析可知，CH₃NHCl 无法生成亚胺，A 正确。苯甲醛与苯胺反应生成亚胺的过程中生成中间体

，B 正确。对硝基苯甲醛中—NO₂为吸电子基团，其吸
结论速记
吸电子基团（—NO₂、—Cl 等）会增强羰基碳原子的正电性，加速亲核加成反应；给电子基团（—CH₃、—OCH₃）会减弱羰基碳原子的正电性，减缓亲核加成反应。
电子效应能增强羰基碳原子的正电性，加快反应速率，C 正确。适量 H⁺能促进羟基的质子化，有利于脱水生成亚胺，但亚胺作为醛与胺缩合的产物，在水中容易发生水解反应转化为相应的醛，酸性条件会促进亚胺的水解，故盐酸浓度不能过高，D 错误。
易错警示
“酸浓度越高越好”通常错误，需要考虑逆反应或副反应，应为“酸浓度适中”。