《2025年天星教育试题调研化学第9辑》

原创预测3 可降解聚合物 P 是一种重要的医用原材料,其合成路线如图所示。

回答下列问题:
(1) A 的化学名称是。
(2) $ A \to B $ 的反应类型是。
(3) E 分子中碳原子的杂化方式有。E 有多种同分异构体,满足下列条件的结构有种。
①属于芳香族化合物;
②能水解,且水解产物能使 $ FeCl_3 $ 溶液显色。
(4) $ F \to G $ 的化学方程式为。
(5) 聚合物 P 的结构简式是。
(6) 参照上述合成路线,以 A 为原料,设计合成
的路线:________(无机试剂任选)。

答案：
解析

(3) E 分子中苯环和醛基上的碳原子均为 $ sp^2 $ 杂化,亚甲基中的碳原子为 $ sp^3 $ 杂化。由 E 的结构简式可知,E 的不饱和度为 5,①属于芳香族化合物,说明该同分异构体中含有 1 个苯环;②能水解,且水解产物能使 $ FeCl_3 $ 溶液显色,说明该同分异构体中含有 1 个酚酯基(水解生成酚羟基)。若苯环上含有 1 个取代基,取代基为 $ —OOCCH_3 $,有 1 种结构;若苯环上含有 2 个取代基,取代基分别为 $ —CH_3 $、$ —OOCH $,2 个取代基在苯环上存在邻、间、对 3 种位置关系,有 3 种结构,故满足条件的 E 的同分异构体共 4 种。
(6) 由目标聚合物可知,需要先合成单体

答案
(1) 苯乙醇
(2) 取代反应(或酯化反应)
(3) $ sp^2 $ 和 $ sp^3 $ 4