《2025年活动单导学课程高中化学选择性必修第三册苏教版》

1. 了解酰胺的物理性质。
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的溶、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
查得乙酸和乙酰胺的熔、沸点如下：
乙酸：$16.6\ ^{\circ} C$、$118\ ^{\circ} C$；乙酰胺：$81\ ^{\circ} C$、$222\ ^{\circ} C$。
讨论：酰胺的熔、沸点比相对分子质量相近的羧酸高的原因。如果$N$原子上的$H$原子被烷基取代，熔、沸点会变大还是变小？

答案： 酰胺分子间氢键缔合能力较强，所以其熔、沸点比相对分子质量相近的羧酸高；如果N原子上的H原子被烷基取代，缔合程度减小，熔、沸点则降低。

2. 了解酰胺是否有碱性、能否与酸反应。

答案： 一般认为酰胺是中性的化合物，它在酸溶液中也不生成铵离子，通常可作为溶剂。

3. 两种酰胺及“尼龙-66”的结构简式如图。

(1) 阅读教材，了解$N,N-$二甲基甲酰胺的性质与用途。
(2) “扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。
(3) 了解酰胺基的存在。
许多高分子化合物中都存在酰胺基，如高分子材料“尼龙-66”。
构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺基，在该物质中，酰胺基又称为肽键。

答案： 3.
(1)可以溶解有机物，也可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N,N - 二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素$B_6$、扑尔敏等药物。
(2)解热镇痛
(3)蛋白质 肽键

4. 酰胺与酯类有机化合物结构相似，性质相似。
(1) 在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成什么？写出${CH_{3}CONH_{2}}$在酸性和碱性条件下发生水解反应的化学方程式。尿素属于酰胺，化学性质具有酰胺的通性，分别写出尿素在酸性和碱性条件下发生水解反应的化学方程式。
(2) 氨基在反应中易被氧化，有机合成中如何保护氨基？

答案：
(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
$2CH_3CONH_2+2H_2O+H_2SO_4\xlongequal{\triangle}(NH_4)_2SO_4+2CH_3COOH$
$CH_3CONH_2+NaOH\xlongequal{\triangle}CH_3COONa+NH_3\uparrow$
$CO(NH_2)_2+H_2O+H_2SO_4\xlongequal{\triangle}CO_2\uparrow+(NH_4)_2SO_4$
$CO(NH_2)_2+2NaOH\xlongequal{\triangle}Na_2CO_3+2NH_3\uparrow$
(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。