《2025年活动单导学课程高中化学选择性必修第三册苏教版》

2. 早在20世纪30年代，有人发现了一种能引发乙烯分子间相互聚合的催化剂，该催化剂可形成含有一个未成对电子的自由基$\mathrm{R} ·$。反应过程中可能生成哪些新的自由基?最终又是怎样形成聚乙烯的?

答案： R·先与乙烯反应，使乙烯中双键断开，得到R—CH₂—CH₂·自由基，然后继续与乙烯反应，生成R—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂·……最终得到长链状的聚乙烯聚合物。　　　　　　　　　　　

3. 同位素示踪法(isotopic tracer method)是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。下面是将乙酸乙酯与$\mathrm{H}_{2}^{18} \mathrm{O}$混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下发生水解反应的化学方程式：$\mathrm{C} \mathrm{H}_{3} \mathrm{C} \mathrm{O} \mathrm{O} \mathrm{C} \mathrm{H}_{2} \mathrm{C} \mathrm{H}_{3} + \mathrm{H}_{2}^{18} \mathrm{O} \xrightarrow[\triangle]{硫酸} \mathrm{C} \mathrm{H}_{3} - \mathrm{C} \mathrm{H}_{2} - \mathrm{O} \mathrm{H} + \mathrm{C} \mathrm{H}_{3} \mathrm{C} \mathrm{O}^{18} \mathrm{O} \mathrm{H}$。
(1) 判断：发生水解时乙酸乙酯分子中是如何断键的?
(2) 同位素示踪法研究化学反应时运用了同位素的哪些性质?

答案：

(1)乙酸乙酯发生水解时，中的C—O断裂。
(2)同位素原子不改变物质的化学性质，同位素示踪法研究运用了同位素的放射性研究化学反应机理。

1. 科学家们在研究反应机理时，通常需要借助仪器这个强有力的分析手段。阅读教材，科学家是怎样研究乙烯与溴化氢之间发生的加成反应的?

答案： 科学家利用质谱仪检测出反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH₃CH₂⁺)，推出该反应为离子型反应。

2. 溴化氢与乙烯发生的加成反应机理如下：
$\mathrm{H} \mathrm{B} \mathrm{r} \longrightarrow \mathrm{H}^{+} + \mathrm{B} \mathrm{r}^{-}$
$\mathrm{C} \mathrm{H}_{2} = \mathrm{C} \mathrm{H}_{2} + \mathrm{H}^{+} \longrightarrow \mathrm{C} \mathrm{H}_{3} \mathrm{C} \mathrm{H}_{2}^{+}$
$\mathrm{C} \mathrm{H}_{3} \mathrm{C} \mathrm{H}_{2}^{+} + \mathrm{B} \mathrm{r}^{-} \longrightarrow \mathrm{C} \mathrm{H}_{3} \mathrm{C} \mathrm{H}_{2} \mathrm{B} \mathrm{r}$
如何理解反应的机理?

答案： 首先HBr电离生成H⁺和Br⁻，H⁺吸引碳碳双键中的一对电子，使这一对电子从碳碳之间转移到碳氢之间，这就形成了中间体CH₃CH₂⁺，CH₃CH₂⁺再通过静电作用和Br⁻结合生成CH₃CH₂Br。