《2025年活动单导学课程高中化学选择性必修第三册苏教版》

3. 阅读教材第29页“方法导引”的内容，讨论有机物异构体的书写方法。
(1) 怎样书写有机物的碳链异构体？写出戊烷的同分异构体的结构简式。
(2) 怎样书写碳原子数较多的有机物的构造异构体？
(3) 学习烷烃同分异构体的书写。
主链由长到短，支链由散到整，由不同碳到同一碳原子；支链位置由心到边(一边走，不到端)，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。以己烷($\mathrm{C_6H_{14}}$)为例作方法解析(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：$\mathrm{C-C-C-C-C-C}$。
②从母链的一端取下一个$\mathrm{C}$原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个$\mathrm{C}$原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个$\mathrm{C}$原子的异构体骨架：

③从母链上一端取下两个$\mathrm{C}$原子，使这两个$\mathrm{C}$原子相连(整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个$\mathrm{C}$原子上，得到带有两个甲基、主链比母链少两个$\mathrm{C}$原子的异构体骨架：

故己烷共有五种同分异构体。
(4) 以$\mathrm{C_5H_{12}O}$的同分异构体的书写为例，学习含有官能团的同分异构体的书写方法。
根据通式$\mathrm{C_nH_{2n+2}O}$，在中学知识范围内可知是醇或醚，先书写碳链异构，然后分醇和醚两类，书写位置异构。
书写碳链异构，五个碳原子的碳链有三种连接方式：

对于醇类，在碳链各碳原子上连羟基，用“$\mathrm{\downarrow}$”表示连接的不同位置：

对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致，有以下几种不同的位置：

分析知共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异构体，最后将碳的骨架改写为结构简式即可。

答案：
3.
(1) 碳链异构体的书写可用缩主链、增支链、变支链的方法。先写出直链异构体的结构简式；再在直链上减少1个碳作甲基取代基，甲基连到主链上(端点碳除外)；再减少2个碳，变为2个甲基或1个乙基取代基，连在剩余碳形成的主链上(乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上)；依次减少直链异构体上的碳原子作为取代基(主链始终为最长碳链)。戊烷的异构体的结构简式如下:

(2) 书写碳原子数较多的有机物的构造异构体:先判断是否存在官能团异构，列出不同的官能团，分别写出其碳链异构体和位置异构体；对于每种官能团，分别写出其碳链异构体；把官能团连在书写的碳链异构体主链的不同碳上。