《2025年活动单导学课程高中化学选择性必修第三册苏教版》

1. 阅读教材第$64$页的内容，了解芳香族化合物、芳香烃的概念。
(1)什么是芳香族化合物？芳香族化合物一定有芳香气味吗？
(2)芳香烃有什么结构特点？最简单的芳香烃是什么物质？

答案： 1.
(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物。芳香族化合物不一定有芳香气味。
(2)芳香烃是分子中含有苯环的碳氢化合物，是芳香族碳氢化合物的简称。苯是最简单的芳香烃。

2. 下面是苯的两种分子模型和苯的$^1 H$核磁共振谱图：


实验研究发现，苯的一取代物只有一种，说明苯中的$6$个$ C$和$6$个$ H$是相同的，在此实验事实的基础上，德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构，称为凯库勒式，如图：
由凯库勒式可以发现，苯分子中的$6$个碳原子和$6$个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。阅读下列内容：
①苯的一取代物只有$1$种，二取代物共有$3$种。
②苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
③碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

(1)苯的一取代物只有$1$种，可以说明苯环上的$6$个碳、$6$个氢原子完全等同，二取代物有$3$种，你认为苯环中的碳碳键是单、双键交替吗？说明理由。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可得出什么结论?
(3)苯与氢气加成生成环己烷放出的热量小于环己二烯与氢气加成的热量，说明什么？
(4)你认为苯的凯库勒式结构能全面反映苯的结构吗？说明理由。

答案：
2.
(1)苯的二取代物有3种，说明苯环中的碳碳键不是单、双键交替，若是单、双键交替，邻二取代物就有2种，则二取代物即为4种。
(2)说明苯环中不存在碳碳双键。
(3)说明苯环中不存在3个碳碳双键。
(4)凯库勒式不能全面反映苯分子的结构。大量的实验事实表明，在苯分子中并不存在独立的碳碳单键()和碳碳双键( )，即苯的凯库勒式结构不能全面反映苯的结构。