《2025年暑假生活北京师范大学出版社高二化学人教版》

1. 概念及通式
(1) 概念: 羟基与脂肪烃基、脂环烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇, 其官能团为—OH。
(2) 饱和一元醇的通式: ${C_{n}H_{2n+1}OH}(n\geqslant1)$。

答案：
(2)${C_{n}H_{2n+1}OH}(n\geqslant1)$

3. 物理性质
|物理性质|递变规律|
|沸点|①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃的沸点|
|溶解性|低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小|

答案： ①逐渐升高　②氢键　高于　易溶于　减小

4. 化学性质(以乙醇为例)
(1) 置换反应——与活泼金属(如 Na、K、Mg)的反应,如乙醇与 Na 反应的化学方程式：${2CH_{3}CH_{2}OH +2Na\rightarrow2CH_{3}CH_{2}ONa +H_{2}\uparrow}$。
(2) 取代反应
①酯化反应
如乙醇和乙酸的酯化反应的化学方程式：${C_{2}H_{5}OH +CH_{3}COOH \xrightleftharpoons[\triangle]{\text{浓}{H_{2}SO_{4}}} CH_{3}COOC_{2}H_{5} +H_{2}O}$。
断键规律：酸脱羟基醇脱氢。
②与浓氢卤酸(HX)发生取代反应
如乙醇与 HBr 反应的化学方程式：${CH_{3}CH_{2}OH +HBr \xrightarrow[]{\triangle} CH_{3}CH_{2}Br +H_{2}O}$。
③分子间脱水
如乙醇与浓硫酸在 $ 140^{\circ}C $ 下反应的化学方程式：${C_{2}H_{5}-OH +H-O-C_{2}H_{5} \xrightarrow[140\ ^{\circ}\text{C}]{\text{浓}{H_{2}SO_{4}}} H_{2}O +C_{2}H_{5}-O-C_{2}H_{5}}$。

答案：
(1)置换 ${2CH_{3}CH_{2}OH +2Na\rightarrow2CH_{3}CH_{2}ONa +H_{2}\uparrow}$
(2)取代
①${C_{2}H_{5}OH +CH_{3}COOH \xrightleftharpoons[\triangle]{\text{浓}{H_{2}SO_{4}}} CH_{3}COOC_{2}H_{5} +H_{2}O}$ 羟基　氢
②${CH_{3}CH_{2}OH +HBr \xrightarrow[]{\triangle} CH_{3}CH_{2}Br +H_{2}O}$
③${C_{2}H_{5}-OH +H-O-C_{2}H_{5} \xrightarrow[140\ ^{\circ}\text{C}]{\text{浓}{H_{2}SO_{4}}} H_{2}O +C_{2}H_{5}-O-C_{2}H_{5}}$

2. 苯酚
(1) 苯酚的物理性质

(2) 苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子______；由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子比苯中的氢原子______。
①弱酸性
苯酚的电离方程式为______,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
苯酚与 NaOH 溶液反应的化学方程式为______；
苯酚与 $ Na_2CO_3 $ 溶液反应的化学方程式为______。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀,反应的化学方程式为______。
③显色反应
苯酚跟 $ FeCl_3 $ 溶液作用显______色,利用这一反应可检验苯酚的存在。

答案：

(1)无色　粉红色　$65\ ^{\circ}\text{C}$　易
(2)活泼　活泼
①${C_{6}H_{5}OH\rightleftharpoons C_{6}H_{5}O^{-} +H^{+}}$
③紫