《2026年金考卷特快专递高中化学》

19. （14分）奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体$G$的部分流程如下：
（流程：$A$（$HO - 苯环 - F$）$-＞[乙酸酐][浓硫酸]$$B$（${O - CO - CH_{3} - 苯环 - F}$）${-＞[AlCl_{3}]}$$C$（${HO - 苯环 - CO - CH_{3} - F}$）$-＞[乙二酸二乙酯、乙酸钠]$$F$（$O - 苯并吡喃 - COOH - F$）${-＞[H_{2},钯催化]}$$E$（$OH - 苯并吡喃 - COOH - F$）$-＞[?]$$F$（中间产物）${-＞[H_{2},催化剂]}$$G$（$O - 苯并六元环 - COOH - F$））
(1) $A$的名称是对氟苯酚(或4−氟苯酚)，化合物$E$中环外含氧官能团的名称是羟基、羧基。
(2) 在$G$分子结构中，用“$*$”标注出手性碳原子：$\boldsymbol{F - 苯并六元环 - O - COOH}$
(3) 写出两个满足下列条件的$E$的同分异构体的结构简式：、。
Ⅰ. 苯环上只有三个取代基
Ⅱ. 核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ. $1\ mol$该物质与足量${NaHCO_{3}}$溶液反应生成${2\ mol\ CO_{2}}$
(4) 有人设计了一种以苯酚为原料，通过中间产物$OH - 环己烷$合成化合物$K$的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选），如图所示。请回答下列问题：



（路线：$OH - 苯环 -＞[一定条件] OH - 环己烷 -＞[一定条件]$化合物$H -＞[HCN][一定条件]$$M$（$OH - 环己烷 - CN$）${-＞[H^{+}]}$$N$（$OH - 环己烷 - COOH$）$-＞[浓硫酸][\Delta]$化合物$K$（${C_{14}H_{20}O_{4}}$，含三个六元环））
① 指出$OH - 苯环$常见的工业用途：制酚醛树脂、制药皂、染料、香料等（写出两种即可）。
② 由$N$生成化合物$K$的化学方程式为 ，此反应的反应类型是酯化反应(或取代反应)。

③ 由$OH - 环己烷$生成化合物$H$的反应条件为CuO加热，物质$N$中碳原子的杂化方式为sρ²、s;²3。

答案：
19.
(1)对氟苯酚(或4−氟苯酚)(1分)　羟基、羧基(2分)
(2) (1分)

(4)①制酚醛树脂、制药皂、染料、香料等(2分，答出任意两种即 +2H0(2 分)　酯化反应(或取代反应)(1分)　③CuO加热(1分)
sρ²、s;²3(2分)
有机合成和推断、有机物命名、官能团名称、手性碳原子、有机反应类型、限定条件下同分异构体的书写、杂化类型的判断等
(1)A中酚羟基的对位连接一F,名称为对氟苯酚或4−氟苯酚。化合物E中环外含氧官能团为一COOH、一OH,名称为羧基、羟基。
(2)手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，G分子中连有一COOH的碳原子为手性碳原子，如图 中“”所示。
(3)1mol该物质与足量NaHCO溶液反应生成2molCO2,则该同分异构体中含有2个羧基，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，则含有4种类型的氢原子，苯环上只有三个取代基，结合E的结构简式可得，符合条件的同分异构体的结构简式为
(4)①苯酚可以用于制酚醛树脂、制药皂、染料、香料等。
②K的分子式为CH2O,含3个六元环，结合N的结构简式及反应条件可知，K为2分子N发生酯化反应所得产物，化学方程式为2 +2HO。③由M及反应条件可推知H的结构简式为 =0,由 OH生成 0的反应为醇的催化氧化反应，反应条件为Cu,O、加热。物质N中羧基上的碳原子为sp2杂化,环上的饱和碳原子为sp²杂化。