《2025年教材帮高中化学选择性必修第三册鲁科版》

+例 29 已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，会自动脱水形成醛、酮类化合物$^{[1]}$。在无
其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按如图所示过程制取苯甲醛。

(1)条件 2 中试剂为。
(2)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成羧酸盐 A，部分还原成醇 B。写出 A 经酸化后的产物苯甲酸与 B 发生酯化反应生成的一种新的有机化合物 C 的结构简式：。

答案：
解析 ▶
(1)由信息[1]可知，可由不稳定的中间产物脱水得到，由得到显然为卤代烃的水解反应。
(2)由题给信息知，A 为苯甲酸盐，酸化后得，B 为，二者的酯化反应为。
答案 ▶
(1)$ NaOH$的水溶液
(2)

+例 30(高考组合)(1)(全国卷改编)的同分异构体中，含有苯环并能
发生银镜反应的化合物共有种。
(2)(湖南卷)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有
种(考虑立体异构)。
(3)(天津卷)用 Mg 制成的格氏试剂($ RMgBr$)常用于有机合成，例如制备醇类化合物的合成路线如图所示：
$ RBr \xrightarrow[ 无水乙醚]{ Mg} RMgBr \xrightarrow[2) H_3 O^+] {1) R^′ CH} RCHR^′$(R：烃基；$ R^′$：烃基或 H)
依据上述信息，写出制备所需醛的可能结构简式：。

答案：
(1)10
(2)5
(3)CH₃CHO、CH₃CH₂CHO