《2025年教材帮高中化学选择性必修第三册鲁科版》

例2-4 [教材溯源题·来源于教材P116“拓展视野”]已知两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应，下式为反应原理：

请运用已学过的知识和题干信息判断下列反应方程式(反应条件省略)与由乙烯制正丁醇($\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}$)的各步反应无关的是

A.$\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}$
B.$2\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} + \mathrm{O}_2 \longrightarrow 2\mathrm{CH}_3\mathrm{CHO} + 2\mathrm{H}_2\mathrm{O}$
C.$2\mathrm{CH}_3\mathrm{CHO} \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CHCHO} + \mathrm{H}_2\mathrm{O}$
D.$2\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OCH}_2\mathrm{CH}_3 + \mathrm{H}_2\mathrm{O}$

答案： D解析 ▶由题干信息可知，醛分子间的加成反应可增长碳链，所以由乙烯制正丁醇时，首先应制得乙醛，然后依据题干信息，完成碳链增长，得到含4个碳原子的烯醛，再经催化加氢即可得到正丁醇，合成路线为$\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2 \xrightarrow{①} \mathrm{CH}_3\mathrm{CHO} \xrightarrow{②} \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CHCHO} \xrightarrow{③} \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}$。
各步涉及的具体反应(反应条件省略)：
①$\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}$，$2\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} + \mathrm{O}_2 \longrightarrow 2\mathrm{CH}_3\mathrm{CHO} + 2\mathrm{H}_2\mathrm{O}$（或$2\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{O}_2 \longrightarrow 2\mathrm{CH}_3\mathrm{CHO}$）；
②$2\mathrm{CH}_3\mathrm{CHO} \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CHCHO} + \mathrm{H}_2\mathrm{O}$；
③$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CHCHO} + 2\mathrm{H}_2 \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}$。
故D项与由乙烯制正丁醇的各步反应无关。
答案 ▶D