《2025年教材帮高中化学选择性必修第三册鲁科版》

例 4 2005 年诺贝尔化学奖授予了三位科学家，以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面所取得的成绩。他们的研究成果朝着“绿色化学”方向前进了一大步。两个烯烃分子交换双键两端的基团，从而生成两个新的烯烃分子的过程称为烯烃复分解反应（不考虑基团的电荷，与四种基本反应类型中的复分解反应有区别）。如：$\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHR}_{1}+\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHR}_{2} \xrightarrow{催化剂} \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{R}_{1} \mathrm{CH}=\mathrm{CHR}_{2}$。
请回答下列问题：
(1) 根据系统命名法，有机化合物$(\mathrm{CH}_{3})_{2} \mathrm{CHCH}=\mathrm{CH}_{2}$的名称是。
(2) 选择易于使用（常温常压下对空气稳定）的金属有机物为催化剂，有机化合物$(\mathrm{CH}_{3})_{2} \mathrm{CHCH}=\mathrm{CH}_{2}$可以在温和条件下发生烯烃复分解反应，且副产物很少。写出该烯烃自身发生烯烃复分解反应的化学方程式。
(3) 相对分子质量较大的(2)中的反应产物经催化加氢后的一氯代物有种；另一产物的用途为（举两例）。

答案：
(1) 3-甲基-1-丁烯
(2) $2(\mathrm{CH}_{3})_{2}\mathrm{CHCH}=\mathrm{CH}_{2} \xrightarrow{ 催化剂} \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2} + (\mathrm{CH}_{3})_{2}\mathrm{CHCH}=\mathrm{CHCH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}$
(3) 3；制聚乙烯、果实催熟剂
解析
(1) 命名烯烃时，应选择含碳碳双键的最长碳链为主链，从离碳碳双键最近的一端开始编号，在写名称时，需要标明碳碳双键的位置。
(2) $(\mathrm{CH}_{3})_{2} \mathrm{CHCH}=\mathrm{CH}_{2}$中双键两端的基团分别为$\mathrm{CH}_{2}=、(\mathrm{CH}_{3})_{2} \mathrm{CHCH}=$，交换双键两端的基团生成的有机物是$\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}_{2}$和$(\mathrm{CH}_{3})_{2} \mathrm{CHCH}=\mathrm{CHCH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}$。
(3) $(\mathrm{CH}_{3})_{2} \mathrm{CHCH}=\mathrm{CHCH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}$催化加氢后得到$(\mathrm{CH}_{3})_{2} \mathrm{CHCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})_{2}$，分子中有 3 种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有 3 种。

例 5 苯并芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并芘的结构简式如图所示，下列有关苯并芘的说法错误的是


A.苯并芘的分子式为$\mathrm{C}_{20} \mathrm{H}_{12}$，属于稠环芳香烃
B.苯并芘与互为同分异构体
C.苯并芘在一定条件下可以发生取代反应
D.苯并芘不溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

答案：
解析 根据苯并芘的结构简式可知其分子式为$\mathrm{C}_{20} \mathrm{H}_{12}$，苯并芘是由 5 个苯环形成的稠环芳香烃，A 项正确； 的分子式为$\mathrm{C}_{19} \mathrm{H}_{12}$，二者的分子式不同，不互为同分异构体，B 项错误；苯并芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，C 项正确；苯并芘属于稠环芳香烃，不溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂，D 项正确。

答案 B