《2025年教材帮高中化学选择性必修第三册鲁科版》

例11 化合物H是一种抗病毒药物,在实验室中利用芳香烃A制备H的流程如图所示(部分反应条件已略去)。

已知:①有机物B的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子;
②两个羟基连在同一碳原子上不稳定,易脱水形成酮羰基或醛基;
③RCHO+CH₃CHO$\xrightarrow[\triangle ]{NaOH溶液}$RCH=CHCHO+H₂O;
④。
请回答下列问题:
(1)有机物B的名称为,C的结构简式为,由D生成E的反应类型为,E中官能团的名称为。
(2)1 mol E转化为F时,消耗mol NaOH。
(3)写出B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式:。
(4)请设计以和丙醛为原料合成的路线图(无机试剂任选):。

答案：

(1) 对溴甲苯(或4-溴甲苯)；$HO-＜＞[][]＞-CH_3$；取代反应；(酚)羟基、氯原子（或碳氯键）；
(2) 4；
(3)$Br-＜＞[][]＞-CH_3+2NaOH\xrightarrow[高温、高压]{}NaO-＜＞[][]＞-CH_3+NaBr+H_2O$；
(4) $ClCH_2-＜＞[][]＞\xrightarrow[△]{NaOH溶液}HO-＜＞[][]＞CH_2OH\xrightarrow[△]{O_2/Cu}HO-＜＞[][]＞CHO\xrightarrow[△]{CH_3CH_2CHO,NaOH溶液}HO-＜＞[][]＞CH=C(CH_3)CHO$。
破题思路 有机物B的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子,则B为${＜=＞[][]}-CH_{3}Br$;由A制备H的合成路线全貌如图所示: