《2026年理想树试题攻略高中化学》

20. (14分)对香豆酸(Ⅳ)具有抗氧化、抗菌消炎、降血
脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限,对
香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。
可通过以下化学修饰,提高其稳定性,增强生理活性。

(1) 化合物${I}$的分子式为C₇H₆O₂,化合物${I}$中
含氧官能团的名称为醛基、羟基。
(2) 符合下列条件的化合物${V}$的同分异构体共
30种(不考虑立体异构)。
${a}$. 能发生银镜反应、能和${FeCl_{3}}$发生显色反应、能与
${NaHCO_{3}}$反应
${b}$. 有$1$个手性碳原子;除$1$个苯环外无其他环状结
构且苯环上只有$3$个取代基
(3) 下列说法正确的有CD(填序号)。
A. 在${I}$生成${III}$的过程中,只有$\pi$键的断裂与形成,
无$\sigma$键的断裂与形成
B. 化合物${II}$是草酸的同系物,且能与乙二醇发生原
子利用率为$100\%$的缩聚反应
C. 在${III}$分子中,有大$\pi$键,可能形成氢键,但不存在
手性碳原子
D. 在${IV}$分子中,有$9$个碳原子采取${sp^{2}}$杂化
(4) 由${IV}$到${V}$的转化中须用到

互为同分异构体。取等
量甲和乙在相同条件下分别进行核磁共振氢谱测
试,请在图中画出二者核磁共振氢谱示意图并用
“

甲

”“乙”标注峰的归属
${10}$${0}$${化学位移\delta}$${吸收强度}$
(已知:吸电子能力强的原
子或基团会使氢的化学位
移变大,且距离越远,影响
越小)。
(5) 参照${I\sim IV}$合成路线,以乙烯和丙二酸为有机原
料(无机试剂任选),合成(已
知狄尔斯-阿尔德成环反应:)。基
于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为C₂H₄ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br。
②第三步,进行氧化反应:其反应的化学方程式为HOCH₂CH₂OH + O₂ → OHCCHO + 2H₂O(注明反应条件)。
③成环反应中,含碳较多的反应物为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH(或(HOOC)₂C=CH—CH=C(COOH)₂)。

答案：
20.(除标注外，每空2分，共14分)
(1)C₇H₆O₂(1分) 醛基、羟基(1分)
(2)30
(3)CD
(4)甲(CH₃COOCOCH₃)为对称结构，6个氢原子化学环境相同，甲基碳原子标记为3号： 乙中6个氢原子化学环境不完全相同，甲基碳原子分别标记为1号、2号： ，与吸电子能力强的—O—的距离：2号碳原子＞3号碳原子＞1号碳原子，则在核磁共振氢谱中化学位移由大到小依次是1号碳上的氢原子、3号碳上的氢原子、2号碳上的氢原子，3组峰面积之比为3:6:3，即1:2:1，分别属于乙、甲、乙。
(5)①C₂H₄ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br
②HOCH₂CH₂OH + O₂ → OHCCHO + 2H₂O
③HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH(或(HOOC)₂C=CH—CH=C(COOH)₂，1分)