《2025年教材帮高中化学选择性必修3苏教版》

3. 胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，请回答下列问题：
(1)胡椒酚所含官能团的名称为。
(2)它能发生的化学反应类型是(填序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应
⑤加聚反应
(3)1 mol 胡椒酚与$\mathrm{H}_2$发生加成反应，理论上最多消耗mol$\mathrm{H}_2$。
(4)1 mol 胡椒酚与浓溴水发生反应，理论上最多消耗mol$\mathrm{Br}_2$。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂是(填序号)。
①Na ②NaOH ③$\mathrm{NaHCO}_3$④$\mathrm{Na}_2\mathrm{CO}_3$

答案：
(1)羟基、碳碳双键；
(2)①②③⑤；
(3)4；
(4)3；
(5)①②④

·例 26（天津卷）化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如图所示：

(1)A 的系统命名为。
(2)A→B 的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为。
(3)C→D 的化学方程式为。
(4)F 与 G 的关系为(填标号)。
a. 碳链异构
b. 官能团异构
c. 顺反异构
d. 位置异构
(5)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

试剂与条件 1，X 的结构简式为；试剂与条件 2 为，Y 的结构简式为。

答案：
解析▶
(1)A 的结构简式为$\mathrm{HOCH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}，$其系统命名为 1,6 - 己二醇。
(2)A→B 的反应类型为取代反应，该反应所得混合物中还含有 1,6 - 己二醇、氢溴酸，从中提纯$\mathrm{HOCH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}$的常用方法为蒸馏。
(3)C→D 为和乙醇的酯化反应。
(4)F、G 的不同之处是 F 中碳碳双键上的两个 H 在碳碳双键同侧，G 中碳碳双键上的两个 H 在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构。
(5)结合题给合成路线，可知合成的上一步物质为和，结合题图转化关系，可知 X 为，生成 X 的反应为与
HBr 发生的取代反应，试剂与条件 1 为 HBr，△；Y 为，生成 Y 的反应为的催化氧化反应，试剂与条件 2 为$\mathrm{O}_2/$催化剂，△。
答案▶
(1)1,6 - 己二醇
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)c
(5)HBr，$△\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}\quad\mathrm{O}_2/$催化剂，△