《2025年教材帮高中化学选择性必修3苏教版》

情境 探秘青蒿素
我国科学家屠呦呦因发现抗疟新药青蒿素而获得 2015 年诺贝尔生理学或医学奖。你知道有关青蒿素的知识吗?
1 青蒿素的提取分离
屠呦呦等科学家在抗疟药物的研究中进行了提取分离工作,筛选出上百种中药,最终将青蒿作为研究重点,但用水煎熬青蒿素所得提取物无效,屠呦呦认为很可能是因为高温破坏了药材中的有效成分。后来,受到东晋葛洪《肘后备急方·治寒热诸疟方》中“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”绞取方法的启发,屠呦呦使用低沸点($34.5^{\circ}C$)的溶剂乙醚来提取青蒿中的有效成分,所得青蒿提取物的抗疟效果有了显著提高。经过反复试验,最终分离获得的青蒿中性提取物对大鼠疟原虫有近 100%的抑制率。后来,屠呦呦团队从青蒿素提取物中成功分离并结晶出具有抗疟功效的活性化合物——青蒿素。
2 青蒿素分子结构的测定

任务:请你根据上述材料,结合学习过的有机化学知识,解决例 1 ~ 例 2 中的相关问题。
例 1 下列说法正确的是
A.葛洪用水浸泡青蒿说明青蒿素易溶于水
B.用“水渍、绞汁”替代“水煎”说明青蒿素在高温下会被破坏
C.葛洪是通过分液法获得青蒿素的
D.青蒿素属于烃
例 2(2024 山东卷改编)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B. 通过 X 射线衍射可测定青蒿素的晶体结构
C. 通过$^{1}H$核磁共振谱可推测青蒿素的相对分子质量D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团

答案： 例1
解析 ▶ A 项:有机物一般难溶于水,由青蒿素的分子结构可知,其分子中存在酯基、烃基等较多疏水基团,故难溶于水(×)。
B 项:用“水渍、绞汁”(常温下进行)替代“水煎”(加热条件下进行)说明青蒿素在高温下会被破坏( √ )。
C 项:葛洪先将青蒿放在水中浸泡,运用了浸取(萃取)法,再通过压榨从青蒿中获得汁液,供病人服用,运用了过滤法(×)。
D 项:由青蒿素的分子结构可知,其除含有碳、氢元素外,还含有氧元素,故不属于烃(×)。
答案 ▶ B
例2
解析 ▶ A 项:青蒿素是有机物,易溶于乙醚,使用乙醚萃取可获得含青蒿素的提取液( √ )。
B 项:X 射线衍射可以获得青蒿素分子结构的有关信息，如键长、键角等( √ )。
C 项:$^1H$ 核磁共振谱图可以确定不同化学环境的氢原子的种数和相对数目，不能推测出青蒿素的相对分子质量,有机物的相对分子质量可通过质谱法测定(×)。
D 项:红外光谱能确定青蒿素分子中含有的化学键或官能团信息( √ )。
答案 ▶ C